5-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile | 1356226-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile
• 英文别名: 5-(2-Chloro-pyrimidin-4-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile；5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2-pyrrolidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1356226-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄
• 分子量: 284.748
• InChiKey: SABMWRQQZWCGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile 、 3-氨基苯甲酰胺 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到DMX-A
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] PYRIMIDINES AU TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES IKK EPSILON ET/OU TBK-1, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT

  摘要：

  通用式（I）的化合物和其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中是有用的：其中：R1代表具有4、5、6或7个环原子的脂肪杂环基团，通过一个环氮原子与式I中所示的苯基结合，并且可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基团，可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；每个R3和R4独立地表示一个氢原子或一个C1-4烷基基团。

  公开号：

  WO2012010826A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] PYRIMIDINES AU TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES IKK EPSILON ET/OU TBK-1, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT

  摘要：

  通用式（I）的化合物和其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中是有用的：其中：R1代表具有4、5、6或7个环原子的脂肪杂环基团，通过一个环氮原子与式I中所示的苯基结合，并且可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基团，可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；每个R3和R4独立地表示一个氢原子或一个C1-4烷基基团。

  公开号：

  WO2012010826A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] PYRIMIDINES AU TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES IKK EPSILON ET/OU TBK-1, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT
  申请人：DOMAINEX LTD

  公开号：WO2012010826A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  C Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases ΙΚΚε and/or TBK-1 : in which: R1 represents an aliphatic heterocyclyl group having 4, 5, 6 or 7 ring atoms, bonded to the phenyl group shown in formula I through a ring nitrogen atom, and optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; R2 represents a phenyl or heteroaryl group which is optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; and each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group.

  通用式（I）的化合物和其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中是有用的：其中：R1代表具有4、5、6或7个环原子的脂肪杂环基团，通过一个环氮原子与式I中所示的苯基结合，并且可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基团，可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；每个R3和R4独立地表示一个氢原子或一个C1-4烷基基团。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Perrior Trevor Robert

  公开号：US20130267491A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  C Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases IKKε and/or TBK-1: in which: R 1 represents an aliphatic heterocyclyl group having 4, 5, 6 or 7 ring atoms, bonded to the phenyl group shown in formula I through a ring nitrogen atom, and optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; R 2 represents a phenyl or heteroaryl group which is optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; and each of R 3 and R 4 independently represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group.

  通式（I）的化合物及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病方面是有用的：其中：R1代表通过一个环氮原子与通式I中所示的苯基相连的具有4、5、6或7个环原子的脂肪族杂环基，可选地被本说明书中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基，可选地被本说明书中定义的一个或多个取代基取代；R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-4烷基。
• Pyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases IKK epsilon and/or TBK-1, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Perrior Trevor Robert

  公开号：US08962609B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  C Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases IKKε and/or TBK-1: in which: R1 represents an aliphatic heterocyclyl group having 4, 5, 6 or 7 ring atoms, bonded to the phenyl group shown in formula I through a ring nitrogen atom, and optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; R2 represents a phenyl or heteroaryl group which is optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; and each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group.

  通式（I）的化合物及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中很有用：其中：R1代表通过环氮原子与公式I中所示的苯基结合的具有4、5、6或7个环原子的脂肪族杂环基，并且可以选择地被定义在规范中的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基，可以选择地被定义在规范中的一个或多个取代基取代；R3和R4中的每一个独立地代表氢原子或C1-4烷基。
• US8962609B2
  申请人：——

  公开号：US8962609B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DOMAINEX LTD

  公开号：WO2013024282A2

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention provides a compound that is an inhibitor of one or both of TBK1 and IKKε, or a down-regulator of the expression of one or both of TBK1 and IKKε, for use in a method of treating a cancer that is dependent on the PI3kinase pathway. The invention further provides a method of treating cancer in an individual in whom the cancer is dependent on the PI3kinase pathway, comprising administering to the individual a compound that is an inhibitor of one or both of TBK1 and IKKε, or a down-regulator of the expression of one or both of TBK1 and IKKε.