三丁基(苯基甲氧基)锡烷 | 33868-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基(苯基甲氧基)锡烷
• 英文名称: tributylstannyl benzyl ether
• 英文别名: benzyloxytributylstannane；butyltin benzyloxide；tributyltin benzyloxide；benzyl tributyltin oxide；Tri-n-butyl-benzyloxy-zinn；Benzyloxy-tri-n-butylstannan；benzyl tributylstannyl ether；benzyloxytri-n-butylstannane；Tributylzinnbenzyloxid；tributyl tin benzylate；Tributylzinn-benzylat；(Benzyloxy)(tributyl)stannane；tributyl(phenylmethoxy)stannane
• CAS: 33868-53-0
• 化学式: C₁₉H₃₄OSn
• 分子量: 397.188
• InChiKey: NZDJNZFALMQHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1449 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(苯基甲氧基)锡烷 在 CHBr₃ or CBr₄ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基甲氧基锡 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 三丁基(苯基甲氧基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-isocyanato-3,7-dimethylocta-1,6-diene 、 苯甲醇 在 三丁基(苯基甲氧基)锡烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organotin chemistry. Part XI. The preparation of organotin alkoxides
  作者：Alwyn G. Davies、D. C. Kleinschmidt、P. R. Palan、S. C. Vasishtha

  DOI：10.1039/j39710003972

  日期：——

  Trialkyltin alkoxides, R3SnOR′, can be prepared conveniently by thermal decarboxylation of a mixture of the oxide, (R3Sn)2O, and dialkyl carbonate, (R′O)2CO, or (except when R = Me or Et) by azeotropic dehydration of a mixture of the bistrialkyltin oxide and alcohol, R′OH. Under these latter conditions, dibutyltin oxide forms the 1,1,3,3-tetra-butyl-1,3-dialkoxydistannoxanes, (R′O)Bu2Sn·O·SnBu2(OR′)

  可以通过氧化物（R 3 Sn）2 O和碳酸二烷基酯（R'O）2 CO或（的混合物除外）的热脱羧反应方便地制备三烷基锡醇盐R 3 SnOR'。Et）通过双三烷基氧化锡与醇R'OH的混合物进行共沸脱水。在后一种条件下，二丁基氧化锡形成1,1,3,3-四丁基-1,3-二烷氧基二恶烷（R'O）Bu 2 Sn·O·SnBu 2（OR'），其中（R除外） = Me）在蒸馏时分解成二烷氧化物Bu 2 Sn（OR'）2和氧化物Bu 2 SnO。
• Stannyl ceramides as efficient acceptors for synthesising β-galactosyl ceramides
  作者：José Antonio Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/b809570a

  日期：——

  β-Galactosyl ceramides have been obtained in excellent yields and stereoselectivities by reacting disarmed glycosyl donors with stannyl ethers. The broad compatibility of stannyl ethers with various leaving group–promoter pairs is demonstrated.

  β-半乳糖苷神经酰胺通过将非活性糖苷供体与锡醚反应获得了优异的产率和立体选择性。证明了锡醚与各种离去基–促进剂配对的广泛相容性。
• The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement
  作者：Piotr Szcześniak、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02628

  日期：2016.2.5

  An approach to α,α-disubstituted α-amino acids is reported. The key step is allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. As demonstrated, the resultant allyl isocyanates can be directly trapped with various nucleophiles, for instance, alcohols, amines, and organometallic reagents, to provide a broad range of N-functionalized allylamines. The developed method has been successfully applied in the synthesis

  报道了一种α，α-二取代的α-氨基酸的方法。关键步骤是烯丙基丙烯酸酯到异氰酸酯的重排。如证明的那样，可以用各种亲核试剂例如醇，胺和有机金属试剂直接捕获所得的烯丙基异氰酸酯，以提供广泛的N-官能化烯丙基胺。该方法已成功应用于两种生物活性肽的合成：2-氨基金刚烷-2-羧酸衍生的P2X 7诱发的谷氨酸释放抑制剂和4-氨基-四氢吡喃基-4-羧酸衍生的二肽GSK-2793660。目前作为组织蛋白酶C抑制剂的临床试验正在用于治疗囊性纤维化，非囊性纤维化支气管扩张，ANCA相关血管炎和支气管扩张。
• Hydrostannolysis reactions—II
  作者：L.E. Khoo、H.H. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93069-8

  日期：1970.1

  Reaction of phenyl benzoate with tri-n-butyltin hydride has been found to give mainly toluene, benzyl benzoate, tri-n-butyltin phenoxide and tri-n-butyltin benzoate. Possible reaction paths leading to these products are discussed. A SH2 mechanism involving initial attack of tri-n-butyltin radical at the ethereal oxygen atom of the ester with displacement of the benzoyl moiety appears to be consistent

  已发现苯甲酸苯酯与氢化三正丁基锡的反应主要产生甲苯，苯甲酸苄酯，苯酚三正丁基锡和苯甲酸三正丁基锡。讨论了导致这些产物的可能的反应路径。AS H 2机理涉及三正丁基锡自由基在酯的醚氧原子上的初始进攻以及苯甲酰基部分的置换，这似乎与观察到的实验证据是一致的。
• Synthesis of alkoxystannanes by reactions of O-(organylstannyl) carbamates with alcohols
  作者：N. V. Komarov、N. A. Ryzhkova、A. A. Andreev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037867.28725.b6

  日期：2004.4

  Reactions of O-(organylstannyl) carbamates with alcohols afford alkoxystannanes and proceed most completely on heating in an excess of alcohol. The reactions provide a new approach to the synthesis of difficultly accessible alkoxystannanes.

  O-(有机基锡烷基)氨基甲酸酯与醇的反应提供烷氧基锡烷并且在过量醇中加热时最完全地进行。这些反应为合成难以获得的烷氧基锡烷提供了一种新方法。