(1S,2S,5R)-2-Hydroxy-7-phenylsulfanyl-2-vinyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 686737-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-Hydroxy-7-phenylsulfanyl-2-vinyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 686737-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: SOZSTKXWPQSENS-CSMYWGQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-Hydroxy-7-phenylsulfanyl-2-vinyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lutidine 、 甲基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 [(1R,4R,7S,10R)-2-(benzenesulfonyl)-7-triethylsilyloxy-10-tricyclo[5.3.0.01,4]deca-2,8-dienyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 在 2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene silver hexafluoroantimonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S,2S,5R)-2-Hydroxy-7-phenylsulfanyl-2-vinyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p

文献信息

• An efficient constructive method for a tricyclic system: an important intermediate for the synthesis of tricycloclavulone
  作者：Hisanaka Ito、Tatsuya Kobayashi、Mineki Hasegawa、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02814-9

  日期：2003.2

  The tricyclic ring system of tricycloclavulone was synthesized from 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one (2). Key reactions include Lewis acid-catalyzed [2+2]-cycloaddition of alpha,beta-unsaturated ester 2 with thioacetylene derivatives and construction of the A-ring by using the Grubbs catalyst. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.