(E)-ethyl 2-ethylidene-pent-4-enoate | 18330-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-ethylidene-pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-ethylidenepent-4-enoate
• CAS: 18330-25-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CDIYMIGJPGWYCI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-ethylidene-pent-4-enoate 在 rhodium(III) chloride 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-乙基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-acetoxyethyl)acrylate 、 乙烯基氯化镁 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到(E)-ethyl 2-ethylidene-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  官能化 1,4-二烯的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 本文报道了在低温和催化量的 LiCuBr2 (3%) 存在下，通过烯丙基 Baylis-Hillman 醋酸酯 1 和乙烯基氯化镁的立体选择性合成功能化 1,4-二烯 5, 6。

  DOI：

  10.1080/00397910802116609

文献信息

• US4551540A
  申请人：——

  公开号：US4551540A

  公开（公告）日：1985-11-05
• US4551539A
  申请人：——

  公开号：US4551539A

  公开（公告）日：1985-11-05
• Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Sonia Khamri、Taoufik Turki、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397910802116609

  日期：2008.9.12

  Abstract The article reports a stereoselective synthesis of functionalized 1,4-dienes 5, 6 by coupling allylic Baylis–Hillman acetates 1 and vinyl magnesium chloride at low temperature and in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 (3%).

  摘要 本文报道了在低温和催化量的 LiCuBr2 (3%) 存在下，通过烯丙基 Baylis-Hillman 醋酸酯 1 和乙烯基氯化镁的立体选择性合成功能化 1,4-二烯 5, 6。
• Convenient Synthesis of Volatile<i>Streptomyces</i>Lactones
  作者：Santosh G. Tilve、Chandan P. Amonkar、P. S. Parameswaran

  DOI：10.1055/s-2005-870025

  日期：——

  A convenient three-step synthetic approach towards 3-alkyl-5-methyl-2[5H]furanones is described. The steps involved in the synthesis are domino primary alcohol oxidation-Wittig reaction, acid-catalysed lactonisation and isomerisation. This synthetic approach has been exploited to synthesise four Streptomyces lactones.

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。