N-Nosyl-O-benzyl-L-tyrosine methyl ester | 1243655-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Nosyl-O-benzyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-nosyl-L-tyrosine(OBn) methyl ester；N-nosyl-tyrosine (OBn) methyl ester
• CAS: 1243655-40-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 470.503
• InChiKey: BHHVBOZQEQSOKP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nosyl-O-benzyl-L-tyrosine methyl ester 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-氨基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c

文献信息

• Unusual Reactivity of Dimethylsulfoxonium Methylide with Esters
  作者：Antonella Leggio、Rosaria De Marco、Francesca Perri、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1002/ejoc.201101031

  日期：2012.1

  The dimethylsulfoxonium methylide was treated with esters under mild conditions to rapidly afford the corresponding carboxylic acids at room temperature. Moreover, by performing the procedure on enantiopure substrates, it was demonstrated that the reaction occurs without racemization. 18O-labeled reagents showed that the reaction does not proceed through an ester hydrolysis mechanism. The reactions

  在温和条件下用酯处理二甲基亚砜，在室温下迅速得到相应的羧酸。此外，通过对对映体纯底物执行该程序，证明反应发生时没有外消旋化。18O 标记的试剂表明该反应不通过酯水解机制进行。该反应的特征在于甲基亚砜的异常反应性。这种方法是通用的，当底物对水解条件敏感时，可以将其视为酯裂解的有效替代途径。
• N-(4-Nitrophenylsulfonyl)- and N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-ethyl Amino Acid Methyl Esters - A Practical Approach
  作者：Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.201000256

  日期：2010.8

  An efficient one-pot preparation of N-ethyl-N-4-nitrophenylsulfonyl (nosyl) amino acid methyl esters was accomplished by a simple N-ethylation reaction by using triethyloxonium tetrafluoroborate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The N-ethylated amino acid methyl esters are obtained with total retention of stereochemistry at the original chiral centers. To further broaden the scope of this

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。
• Design and Synthesis of Novel Helix Mimetics Based on the Covalent H-Bond Replacement and Amide Surrogate
  作者：Junyang Liu、Shoubin Tang、Jia-Lei Yan、Tao Ye

  DOI：10.3390/molecules28020780

  日期：——

  A novel hydrogen bond surrogate-based (HBS) α-helix mimetic was designed by the combination of covalent H-bond replacement and the use of an ether linkage to substitute an amide bond within a short peptide sequence. The new helix template could be placed in position other than the N-terminus of a short peptide, and the CD studies demonstrate that the template adopts stable conformations in aqueous

  通过结合共价氢键取代和使用醚键取代短肽序列中的酰胺键，设计了一种新型的基于氢键替代物 (HBS) 的 α-螺旋模拟物。新的螺旋模板可以放置在短肽的 N 末端以外的位置，并且 CD 研究表明该模板在异常高温的水性缓冲液中采用稳定的构象。