1-Adamantyloxymethyl methyl sulfide | 133859-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-Adamantyloxymethyl methyl sulfide
• 英文别名: 1-(Methylsulfanylmethoxy)adamantane
• CAS: 133859-39-9
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: YCEGMIPXGXBMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyloxymethyl methyl sulfide 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 作用下， 以80.9%的产率得到1-Adamantyloxymethyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871

文献信息

• On the Mechanism of the Cleavage Reaction of (Methylthio)methyl Ether with Triphenylmethyl Cation
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi

  DOI：10.1246/bcsj.64.716

  日期：1991.2

  The cleavage reaction of a (methylthio)methyl (MTM) ether with triphenylmethyl cation was not initiated by the previously proposed hydride abstraction with triphenylmethyl cation but promoted by the coordination of triphenylmethyl cation as a Lewis acid to the sulfur atom in the MTM group.

  (甲硫基)甲基 (MTM) 醚与三苯甲基阳离子的裂解反应不是由先前提出的三苯甲基阳离子的氢化物提取引发，而是由三苯甲基阳离子作为路易斯酸与 MTM 基团中的硫原子配位促进的。
• 一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN114031476A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明提供了一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以CeBr3作催化剂，H2O2为氧化剂，短时间内将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂CeBr3，氧化剂H2O2和溶剂(如乙腈、乙醇等)价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前非常绿色、环保、安全的甲硫基亚甲基氧衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。
• NIWA, HARUKI;MIYACHI, YASUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 716-718
  作者：NIWA, HARUKI、MIYACHI, YASUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.
  作者：Yoshio OKADA、Jidong WANG、Takeshi YAMAMOTO、Yu MU

  DOI：10.1248/cpb.44.871

  日期：——

  Nπ-1-Adamantyloxymethylhistidine, His(Nπ-1-Adom) was prepared, and the properties of the 1-Adom group were examined. 1-Adom group can be easily removed by TFA ; it is stable to 20% piperidine/DMF and 1N NaOH. His(Nπ-1-Adom) derivatives can suppress racemization during coupling reaction. TRH was synthesized using His(Nπ-1-Adom), successfully.

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。
• Amino acids and peptides. Part 45. Development of a new N^π-protecting group of histidine, N^π-(1-adamantyloxymethyl)histidine, and its evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Jidong Wang、Takeshi Yamamoto、Yu Mu、Toshio Yokoi

  DOI：10.1039/p19960002139

  日期：——

  N π -(1-Adamantyloxymethyl)histidine, His(Nπ-1-Adom), is prepared and its properties are examined. The 1-Adom group can be easily removed by trifluoroacetic acid and it is stable to 20% piperidine–dimethylformamide and 1 mol dm–3 NaOH. His(Nπ-1-Adom) derivatives can suppress racemization during coupling reactions. His(Nπ-1-Adom) can be used in solid-phase peptide synthesis in combination with fluor

  Ñ π - （1- Adamantyloxymethyl）组氨酸，他的（N π -1-盾会），制备及其性质进行检查。1-盾会基可通过三氟乙酸容易地除去并且它是稳定的，以20％哌啶二甲基甲酰胺和1摩尔分米-3的NaOH。他的（N π -1-盾会）衍生物偶联反应过程中，能够抑制外消旋作用。他的（N π -1-盾会）可在固相肽合成来组合使用芴-9-基甲氧羰基作为N- α保护基团。促甲状腺激素释放激素成功通过使用他的合成（N π -1-盾会）。