2-chloro-6-(phenylthio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-6-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(phenylthio) pyridine；2-chloro-6-phenylsulfanylpyridine
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: JRPFESQQRLEKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(phenylthio)pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内 C-H 活化作为合成用于蓝色有机发光二极管的吡啶融合双极主体的简单工具箱

  摘要：

  铱催化的分子内氧化 C-H/C-H 偶联反应已被开发用于快速构建结构和功能多样的苯并杂芳族稠合吡啶骨架库。这种新的合成策略允许探索和突出用于蓝色 OLED 的双极主体材料的高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205380
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 二苯二硫醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-chloro-6-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属氢氧化物介导的杂芳基卤化物和二卤化碳ides的S N Ar反应有效合成不对称杂芳基硫醚和硫属元素化物†

  摘要：

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。

  DOI：

  10.1039/c6ra10517c

文献信息

• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• Andrexiant aminopiperidines intermediates thereto and drugs containing
  申请人：Sanofi

  公开号：US04409228A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  The present invention relates to novel 4-amino-1-(2-pyridyl)piperidines with anorexiant action, of formula: ##STR1## in which R represents hydrogen, a halogen, a methyl group, a trifluoromethyl group, a lower alkoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, a lower alkylthio group, a trifluoromethylthio group, a possibly substituted phenoxy group or a possibly substituted phenylthio group; to salts thereof; to a process for preparation thereof; to drugs containing same; and to intermediate products in the synthesis thereof.

  本发明涉及具有抑制食欲作用的新型4-氨基-1-(2-吡啶基)哌啶，其化学式为：##STR1## 其中R代表氢、卤素、甲基、三氟甲基、低级烷氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、低级烷基硫基、三氟甲基硫基、可能被取代的苯氧基或可能被取代的苯硫基；以及其盐、制备方法、含有该化合物的药物和在合成中的中间产物。
• Aminopipéridines anorexigènes, procédé pour leur préparation et médicaments les contenant
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0021973A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  Nouvelles 4-amino-1-(2-pyridyl)pipéridines à action anorexigène de formule dans laquelle R représente de l'hydrogène, un halogène, un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe alkoxy inférieur, un groupe trifluorométhoxy, un groupe, 2,2,2-trifluoroéthoxy, un groupe alkylthio inférieur, un groupe trifluorométhytthio, un groupe phénoxy éventuellement substitué ou un groupe phénylthio éventuellement substitué, leurs sels, un procédé pour leur préparation des médicaments les renfermant, ainsi que des produits intermédiaires dans leur synthèse.

  具有厌食作用的新型 4-氨基-1-(2-吡啶基)哌啶，其式如下 其中 R 代表氢、卤素、甲基、三氟甲基、低级烷氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、低级烷硫基、三氟甲硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基、它们的盐、它们的制备方法、含有它们的药物以及合成它们的中间体。
• Composés utiles notamment pour la préparation d'aminopipéridines ayant des propriétés anorexigènes
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0045980A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  L'invention concerne les 4-amino-1-(2-pyridyl)-pipéridines N-substituées de formule dans laquelle R représente de l'hydrogène, un halogène, un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe alcoxy inférieur, un groupe trifluorométhoxy, un groupe 2,2,2-trifluoroéthoxy, un groupe alkylthio inférieur, un groupe trifluorométhylthio, un groupe phénoxy, un groupe phénoxy substitué dans le noyau phényle par un halogène, un groupe trifluorométhyle, un alkyle inférieur, un alcoxy inférieur, un alkylthio inférieur ou un groupe cyano, un groupe phénylthio ou un groupe phénylthio substitué dans le noyau phényle par un halogène, un groupe trifluorométhyle, un alkyle inférieur, un alcoxy inférieur, un alkylthio inférieur ou un groupe cyano, et X représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ; et un procédé de préparation desdits produits.

  本发明涉及 N-取代的 4-氨基-1-(2-吡啶基)哌啶，其式为 其中 R 代表氢、卤素、甲基、三氟甲基、低级烷氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、低级烷硫基、三氟甲硫基、苯氧基、苯环上被卤素取代的苯氧基、三氟甲基低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基或氰基，苯硫基或在苯基核上被卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基或氰基取代的苯硫基，X 代表氢原子或低级烷基；以及制备上述产品的工艺。
• Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives
  作者：William G. Trankle、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/op700060e

  日期：2007.9.1

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.