4-氟-1H-苯并咪唑 | 5847-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氟-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 7-氟-1H-苯并[D]咪唑
• 英文名称: 7-fluorobenzimidazole
• 英文别名: 4-fluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 5847-89-2
• 化学式: C₇H₅FN₂
• mdl: MFCD08729272
• 分子量: 136.129
• InChiKey: QUQMWOHZXVXIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C
• 沸点：
  363.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1H-苯并咪唑 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-fluoro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的合成及4-硝基化合物作为通用碱的用途

  摘要：

  描述了4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的立体选择性合成。形成了区域异构体（N 1和N 3）β-D-脱氧核糖核苷2a–c和3a–c。13 C-NMR 1 H-苯并咪唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷的化学位移与C原子的点电荷以及环外取代基的Hammett常数相关。制备了4-硝基-1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖呋喃糖苷（2a）的膦酸酯和亚磷酰胺结构单元（参见4a，b）。d（A合成了20）型，其中两个中心dA碱基被4-硝基-1 H-苯并咪唑残基取代。它们与具有与4-硝基-1 H-苯并咪唑部分相反的其他常规碱基的低聚dT和相关的低聚物杂交。在这些双链体（12· 13、12 · 14、12 ·15和12·16）中，不稳定几乎与通用碱基所需的不匹配无关。热力学数据表明4-硝基-1 H-苯并咪唑残基不与相反的碱基形成氢键，而是通过堆积相互作用和有利的熵变来稳定双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790216
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5(6)-Fluorobenzimidazole and 4(7)-Fluorobenzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a036

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• AZETIDINE AND AZETIDONE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND DISORDERS OF LIPID METABOLISM
  申请人：McKittrick A. Brian

  公开号：US20080070888A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed are compounds of the formula wherein Z 1 is —CH 2 — or —C(O)—, R 4 and R 5 are carbon chains (and optionally, together can form a C 2 bridge), u and v are independently an integer of 0-3 such that there sum is from 3 to 5, and R 2 is heteroaryl, and R 1 and R 3 are as defined herein. Also disclosed are methods of treating pain using a compound of formula I.

  揭示了以下公式的化合物 其中 Z 1 为—CH 2 —或—C(O)—，R 4 和 R 5 为碳链（并且可选地，一起可以形成一个 C 2 桥），u 和 v 独立地为 0-3 的整数，使得它们的和为 3 到 5，R 2 为杂环烷基，R 1 和 R 3 如本文所定义。还公开了使用公式 I 的化合物治疗疼痛的方法。
• Discovery of IACS-9779 and IACS-70465 as Potent Inhibitors Targeting Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Apoenzyme
  作者：Matthew M. Hamilton、Faika Mseeh、Timothy J. McAfoos、Paul G. Leonard、Naphtali J. Reyna、Angela L. Harris、Alan Xu、Michelle Han、Michael J. Soth、Barbara Czako、Jay P. Theroff、Pijus K. Mandal、Jason P. Burke、Brett Virgin-Downey、Alessia Petrocchi、Dana Pfaffinger、Norma E. Rogers、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Yongying Jiang、Stephan Krapp、Alfred Lammens、Graham Trevitt、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Jason B. Cross、Philip Jones、Joseph R. Marszalek、Richard T. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00679

  日期：2021.8.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), a heme-containing enzyme that mediates the rate-limiting step in the metabolism of l-tryptophan to kynurenine, has been widely explored as a potential immunotherapeutic target in oncology. We developed a class of inhibitors with a conformationally constrained bicyclo[3.1.0]hexane core. These potently inhibited IDO1 in a cellular context by binding to the apoenzyme

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的酶，可介导l-色氨酸代谢为犬尿氨酸的限速步骤，已被广泛探索为肿瘤学中潜在的免疫治疗靶点。我们开发了一类具有构象受限的双环 [3.1.0] 己烷核心的抑制剂。这些通过与脱辅基酶结合在细胞环境中有效抑制 IDO1，如生化表征和 X 射线晶体学所阐明的那样。SKOV3 肿瘤模型有助于区分化合物，从而鉴定出 IACS-9779 ( 62 ) 和 IACS-70465 ( 71）。IACS-70465 具有出色的细胞效力、强大的药效学反应，并且在人体全血测定中比 linrodostat (BMS-986205) 更有效。IACS-9779 预测人类每日有效剂量低于 1 mg/kg 以维持对 IDO1 的抑制 > 90%，在啮齿动物毒理学和狗心血管研究中显示出可接受的安全范围，以支持推进人类发育的临床前安全性评估。