4-氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 51108-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 3-氟邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 4-fluoroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-fluorophthalimide；4-fluoroisoindole-1,3-dione
• CAS: 51108-29-3
• 化学式: C₈H₄FNO₂
• 分子量: 165.124
• InChiKey: ROFGDCOBISHGRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 4-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  OXO-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及具有氧代取代的氮杂杂环部分结构的新型羧酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。

  公开号：

  US20110034450A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酐 在 氯化亚砜 、 potassium fluoride 、 尿素 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorophthalimides

  摘要：

  Fluorophthalimides是通过一种过程制备的，在此过程中，氟酞酸酐在脂肪族磺酮的存在下，与每摩尔氟酞酸酐0.4至0.8摩尔的尿素反应，反应首先在110℃-140℃下进行，然后在150℃-170℃下进行。

  公开号：

  US04680412A1

文献信息

• Implementation of a combinatorial cleavage and deprotection scheme. 1. Synthesis of phthalhydrazide libraries
  作者：John Nielsen、Palle H. Rasmussen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00544-8

  日期：1996.5

  Phthalhydrazide libraries are synthesized in solution from substituted hydrazines and phthalimides in several different library formats including single compounds, indexed sub-libraries and a full library. When carried out during solid-phase synthesis, this combinatorial cleavage and deprotection scheme offers the possibility for generating a diverse library of substituted phthalhydrazides.

  邻苯二甲酰肼库是由取代的肼和邻苯二甲酰亚胺以几种不同的库格式在溶液中合成的，包括单一化合物，索引子库和完整的库。当在固相合成过程中进行时，这种组合的裂解和脱保护方案为生成取代的邻苯二甲酰肼的多样化文库提供了可能性。
• Synthesis and biological evaluation of a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives with potential antipsychotic effect
  作者：Mingshuo Xu、Yu Wang、Feipu Yang、Chunhui Wu、Zhen Wang、Bin Ye、Xiangrui Jiang、Qingjie Zhao、Jianfeng Li、Yongjian Liu、Junchi Zhang、Guanghui Tian、Yang He、Jingshan Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.099

  日期：2018.2

  In the present study, a series of multi-target N-substituted cyclic imide derivatives which possessed potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties were synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among these compounds, (3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-(4-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione hydrochloride (3d)

  在本研究中，其具有强效的多巴胺d一系列多目标的N-取代环状酰亚胺衍生物的2，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体的性质，合成并评价潜在的抗精神病药物。在这些化合物中，（3aR，4R，7S，7aS）-2-（4-（4-（4-苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）丁基）-3a，4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H）-二酮盐酸盐（3d）具有良好的药理作用。3d不仅在D 2 / 5-HT 1A / 5-HT 2A上显示出强大而平衡的体外活性受体，但在5-HT 2C，H 1，α1A，M 3受体和hERG通道上也具有低至中度的活性，提示引起副作用（如体重增加，体位性低血压和QT延长）的责任低。在动物行为研究中，3d降低了苯环利定诱发的运动过度，并导致僵直症的诱导阈值较高。化合物3d被选作潜在的抗精神病药物，可用于进一步开发。
• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• VAPOL phosphoric acid catalysis: the highly enantioselective addition of imides to imines
  作者：Yuxue Liang、Emily B. Rowland、Gerald B. Rowland、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1039/b709276h

  日期：——

  The first highly enantioselective catalytic method for the preparation of chiral aminals via the addition of imide nucleophiles to imines is reported.

  报道了通过向亚胺中添加酰亚胺亲核试剂来制备手性氨基化合物的第一种高对映选择性催化方法。