benzo[b]seleno[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzo[b]seleno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: benzo[4,5]selenopheno[2,3-b]pyridine；Benzoselenopheno[2,3-b]pyridine；[1]benzoselenolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: GBBROJCKJOUKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[b]seleno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103

文献信息

• Intramolecular C−H Activation as an Easy Toolbox to Synthesize Pyridine‐Fused Bipolar Hosts for Blue Organic Light‐Emitting Diodes
  作者：Fei Wang、Luoqiang Zhang、Weiguo Han、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202205380

  日期：2022.8.8

  Iridium-catalyzed intramolecular oxidative C−H/C−H coupling reactions have been developed to rapidly build a library of structurally and functionally diverse benzoheteroaromatic-fused pyridine skeletons. This new synthetic strategy allowed to explore and highlight the high performance of bipolar host materials for blue OLEDs.

  铱催化的分子内氧化 C-H/C-H 偶联反应已被开发用于快速构建结构和功能多样的苯并杂芳族稠合吡啶骨架库。这种新的合成策略允许探索和突出用于蓝色 OLED 的双极主体材料的高性能。