11-tert-butoxy-7-hydroxy-1-dodecen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-tert-butoxy-7-hydroxy-1-dodecen-3-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-oxo-11-t-butoxy-dodec-1-ene；7-Hydroxy-11-(t-butoxy)-dodec-1-en-3-one；7-hydroxy-11-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]dodec-1-en-3-one
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: QKXGBRRJEZNDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 11-tert-butoxy-7-hydroxy-1-dodecen-3-one 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-(t-butoxy)-pentyl]-6aβ-methyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[f][1]benzopyran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1
• 作为产物：
  描述：

  11-tert-butoxy-dodec-1-ene-3,7-diol 在 manganese dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以afforded crude 7-hydroxy-11-(t-butoxy)-dodec-1-en-3-one的产率得到11-tert-butoxy-7-hydroxy-1-dodecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran-2-ols

  摘要：

  立体特异性合成类固醇材料。将7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .beta.-烷基-环戊[f][1]苯并吡喃或萘并[2,1-b]吡喃。然后进行选择性催化氢化，接着在4a位引入羟基、烷氧基或酰氧基，以生成3-取代的6a .beta.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基-过氢环戊[f][1]苯并吡喃或过氢萘并[2,1-b]吡喃。这些后者化合物然后被转化为4-或5-(3-氧代烷基)过氢吲哚-5-酮或过氢萘-6-酮，接着可以通过已知方法将其转化为已知的类固醇材料。

  公开号：

  US03989724A1

文献信息

• Preparation of vinyl lactones and corresponding Mannich bases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03984427A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Vinyl ketones and Mannich-bases obtained therefrom are useful as intermediates in the total synthesis of steroids having valuable pharmacological properties. These compounds are prepared by the low temperature reaction of a vinyl Grignard e.g., vinyl magnesium chloride with substituted .gamma., .delta. or .epsilon. lactones followed, if desired, by reaction of the vinyl ketone obtained with a primary or secondary amine. Particular compounds prepared by this procedure include 2-(2-substituted aminoethyl)-6-substituted-2-hydroxy-tetrahydropyrans and the tautomers thereof.

  乙烯酮和由此得到的曼尼希碱在合成具有有价值药理特性的类固醇的过程中作为中间体是有用的。这些化合物通过乙烯格氏试剂（例如乙烯镁氯化物）与取代的γ、δ或ε内酯的低温反应制备得到，随后，如果需要，再将得到的乙烯酮与一级或二级胺反应。通过这种方法制备的特定化合物包括2-(2-取代氨基乙基)-6-取代-2-羟基四氢吡喃及其互变异构体。
• US3984427A
  申请人：——

  公开号：US3984427A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US3989724A
  申请人：——

  公开号：US3989724A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Tetrahydropyran-2-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03989724A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Stereo-specific total synthesis of steroidal materials. 7-Substituted 3-oxo-1-heptenes or variants thereof are reacted with 2-alkylcycloalkane-1,3-diones yielding 3-substituted 6a .beta.-alkyl-cyclopenta [f] [1] benzopyrans or naphtho [2,1-b] pyrans. These are then subjected to a selective catalytic hydrogenation followed by an introduction of a hydroxy, alkoxy or acyloxy group at the 4a-position to produce a 3-substituted 6a .beta.,4a-hydroxy, alkoxy or acyloxy perhydrocyclopenta [f] [1] benzopyran or perhydro-naphtho [2,1-b] pyran. These latter compounds are then converted into 4- or 5-(3-oxoalkyl)perhydroindene-5-ones or perhydronaphthalene-6-ones which in turn can be converted to known steroidal materials by known methods.

  立体特异性合成类固醇材料。7-取代的3-氧代-1-庚烯或其变体与2-烷基环戊烷-1,3-二酮反应，生成3-取代的6a .β.-烷基-环戊二氢苯并呋喃或萘并呋喃。然后经过选择性催化氢化，接着在4a-位引入一个羟基、烷氧基或酰氧基基团，生成3-取代的6a .β.,4a-羟基、烷氧基或酰氧基的环戊二氢苯并呋喃或二氢萘并呋喃。然后这些化合物转化为4-或5-(3-氧代烷基)二氢茚-5-酮或二氢萘-6-酮，这些又可以通过已知方法转化为已知的类固醇材料。