4-nitrophenyl vinyl sulfide | 42150-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl vinyl sulfide
• 英文别名: (4-Nitro-phenyl)-vinyl-sulfid；p-Nitrophenyl-vinylsulfid；1-Ethenylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 42150-17-4
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: UQVWRAHWBDXPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl vinyl sulfide 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethynyl(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的乙炔亚砜：狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  据报道，对硝基苯基亚磺酰基乙炔（6a）和1-（对硝基苯基亚磺酰基）丙炔（6b）的制备及其在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性。

  DOI：

  10.1039/c39880001585
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-氯乙基)硫代]-4-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二价硫化物-XIII中的3d轨道共振：对位取代的β-苯基巯基氯化物与相应的氧类似物的E2反应

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96302-1

文献信息

• Sulfur-mediated C(sp 2 )–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinyl sulfides
  作者：Zhanhui Yang、Shiyi Yang、Muhammad Sohail Haroone、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.057

  日期：2017.6

  A new strategy for the C(sp2)–H imidation and 1,2-imidofluorination of vinylsulfides has been established through simple treatment with N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide, which acts as both oxidant and nitrogen source. For alkyl and electron-rich aryl vinylsulfides, alkyl/arylthioenamines are produced in up to 92% total yields. However, for steric and electron-deficient aryl vinylsulfides, 1,2-imidofluorination

  通过用N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺作为氧化剂和氮源的简单处理，已经建立了乙烯基硫化物的C（sp 2）-H酰亚胺化和1,2-亚氨基氟化的新策略。对于富含烷基和电子的芳基乙烯基硫化物，可以以高达92％的总收率生产烷基/芳基硫代亚胺。但是，对于空间位阻和电子缺陷的芳基乙烯基硫化物，可以以高达73％的收率制备1,2-亚氨基氟化产物。化学选择性由芳基取代基的空间和电子效应控制。提出将ion离子作为两个反应的关键中间体。
• [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE AS CATALYSTS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2014187830A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to novel Ruthenium-based complex compounds which represent viable catalysts, in particular for all sorts of metathesis reactions. Such complex compounds can be prepared by a novel, very favourable and cost efficient method which includes the introduction of an alkylidene ligand into the complex by using vinyl sulfides or vinyl ethers.

  本发明涉及一种新型基于钌的复合物化合物，其代表可行的催化剂，特别是用于各种交换反应。这样的复合物可以通过一种新颖、非常有利和成本效益高的方法制备，该方法包括使用乙烯基硫醚或乙烯基醚将烷基亚烯配体引入到复合物中。
• Bis-mixed-carbene ruthenium-thiolate-alkylidene complexes: synthesis and olefin metathesis activity
  作者：Fatme Dahcheh、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c4dt03137g

  日期：——

  A series of bis-carbene Ru-hydride species were prepared and subsequently shown to react with aryl-vinyl-sulfides to give the corresponding biscarbene-alkylidene complexes. The activities of these species for ring-opening metathesis polymerization, ring-closing and cross-metathesis are reported. While these systems are shown to exhibit modest metathesis activities, the reactivity is enhanced in the presence of BCl₃.

  一系列双卡宾Ru-氢化物物种被制备出来，并随后被证明能够与芳基-乙烯基-硫醚反应，形成相应的双卡宾-烷基亚烯配合物。报道了这些物种在开环重聚合、环闭合和交叉重聚合方面的活性。虽然这些系统表现出适度的重聚合活性，但在BCl₃存在下，反应活性得到增强。
• RUTHENIUM-BASED COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE AS CATALYSTS
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20160090396A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel Ruthenium-based complex compounds which represent viable catalysts, in particular for all sorts of metathesis reactions. Such complex compounds can be prepared by a novel, very favourable and cost efficient method which includes the introduction of an alkylidene ligand into the complex by using vinyl sulfides or vinyl ethers.

  本发明涉及一种新型基于钌的复合物化合物，它们是可行的催化剂，特别是用于各种交换反应。这种复合物可以通过一种新颖、非常优越和成本效益高的方法制备，该方法包括使用乙烯基硫醚或乙烯基醚将烷基亚烯配体引入到复合物中。
• Amosova, S. V.; Gostevskaya, V. I.; Gavrilova, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 247 - 250
  作者：Amosova, S. V.、Gostevskaya, V. I.、Gavrilova, G. M.、Afonin, A. V.、Romanenko, L. S.、Potapov, V. A.

  DOI：——

  日期：——