5,5’-二硝基二苯乙烯-2,2’-二磺酸 | 128-42-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5,5’-二硝基二苯乙烯-2,2’-二磺酸
• 中文别名: 二硝基酸；DNS酸；4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸；4,4’-二硝基二苯乙烯-2,2’-二磺酸；4,4"-二硝基二苯乙烯-2,2"-二磺酸
• 英文名称: 4,4'-dinitrostilbene 2,2'-disulfonic acid
• 英文别名: DNDS；5-Nitro-2-[2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 128-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₁₀S₂
• mdl: MFCD00065340
• 分子量: 430.373
• InChiKey: UETHPMGVZHBAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C
• 密度：
  1.6705 (rough estimate)
• 溶解度：
  2.629g/L在有机溶剂中的溶解度，20℃
• LogP：
  -0.248 at 37℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

用途：用作染料中间体，用于生产DSD酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-二硝基二苯乙烯-2,2’-二磺酸 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 生成 4',4'''-dinitro-4,4''-azo-bis-stilbene-2,2'-disulfonic acid ; tetrasodium-compound
  参考文献：
  名称：

  Green; Crosland, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,5’-二硝基二苯乙烯-2,2’-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Modified Methods for the Synthesis of Triazinyl Fluorescent Brightener Intermediates

  摘要：

  描述了高产率生产三嗪基荧光增白剂中间体的方法。该方法包括简化制备4-硝基-2-甲苯磺酸的工作步骤，以及在制备4,4'-二硝基芪-2,2'-二磺酸时使用二甘醇代替水。

  DOI：

  10.3390/80300318

文献信息

• 一种二苯乙烯型化合物及其合成方法与应用
  申请人：天津瑞普生物技术股份有限公司

  公开号：CN113045461A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种二苯乙烯型化合物以及该化合物的合成方法及其应用，该合成方法是以中间体2和中间体4为起始物，依次经维蒂希反应、还原反应、氨基保护反应、缩合反应、脱保护反应和酰胺化反应后精制得到。合成工艺可控性强，所用试剂价格低廉，方法简易，易于工业化。该二苯乙烯型化合物可作为药物，用于抗肿瘤、抗病毒、治疗真菌感染和心脑血管疾病方面。
• Dehydrogenation of nitro derivatives of bibenzyl to corresponding nitro stilbene with dioxygen catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  作者：Tingting Lu、Ming Lu

  DOI：10.1007/s13738-012-0114-3

  日期：2012.12

  nitro group on the bibenzyl. For example, the aerobic dehydrogenation of 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrobibenzyl in the presence of a catalytic amount of TEMPO with metal salts gave 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrostilbene in 81 % yield and 4,4′-dinitrostilbene-2,2′-disulfonic acid (75 %) was obtained from 4,4′-dinitrobibenzyl-2,2′-disulfonic acid.

  在氧气的大气压下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和金属盐的混合物作为催化剂，开发了联苄的硝基衍生物的简单有效的氧化脱氢方法。联苄的几种硝基衍生物的氧化以良好的收率得到相应的硝基二苯乙烯，并且随着联苄上取代的硝基基团的增加，收率增加。例如，在催化量的TEMPO和金属盐的存在下，2,2'，4,4'，6,6'-六硝基联苄的好氧脱氢得到2,2'，4,4'，6,6'从4,4'-二硝基联苄基-2,2'-二磺酸获得产率为81％的-六硝基sti和4,4'-二硝基sti-2,2'-二磺酸（75％）。
• [EN] SUSTAINABLE CHEMICAL PROCESS FOR REDUCTION OF NITRO COMPOUNDS (R-NO2) OR NITROSO COMPOUNDS (R-NO) CONTAINING SULPHONIC OR CARBOXYLIC GROUP INTO CORRESPONDING AMINO COMPOUNDS (R-NH2) WITH INHERENT RECYCLE OF ALL ACIDIC STREAMS GENERATED IN SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE ÉCOLOGIQUE POUR LA RÉDUCTION DE COMPOSÉS NITRO (R-NO2) OU DE COMPOSÉS NITROSO (R-NO) CONTENANT UN GROUPE SULFONIQUE OU CARBOXYLIQUE EN COMPOSÉS AMINO CORRESPONDANTS (R-NH2) AVEC UN RECYCLAGE INHÉRENT DE TOUS LES COURANTS ACIDES PRODU
  申请人：PADIA BHADRESH K

  公开号：WO2011048535A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The process of the present invention creates a sustainable and closed water loop allowing inherent recycles of all liquid streams generated in the process. The liquid streams generated during the process of the invention are inherently recycled completely, making the process of the present invention a zero liquid discharge process which is environmentally friendly and sustainable. This invention further relates to a sustainable chemical process of reduction of R- NO2 or R-NO into corresponding R-NH2 that produces environmentally friendly R-NH2 in good yields and selectivity with large of mother liquor recycle. The process has a wide scope in that it can be applied to a number of molecules.

  本发明的过程创建了一个可持续和闭合的水循环，允许在过程中产生的所有液体流的固有循环。在本发明的过程中产生的液体流被固有地完全回收利用，使得本发明的过程成为一种零液体排放的环保和可持续的过程。该发明还涉及一种可持续的化学过程，用于将R-NO2或R-NO还原为相应的R-NH2，产生具有良好产率和选择性的环保R-NH2，并具有大量母液回收。该过程具有广泛的适用范围，可应用于多种分子。
• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of 1,1-dioxoisothiazole and benzo[b]thiophene-1,1-dioxide derivatives as novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Sun Hee Kim、Martin T. Tran、Frank Ruebsam、Alan X. Xiang、Benjamin Ayida、Helen McGuire、David Ellis、Julie Blazel、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Stephen E. Webber、Yuefen Zhou、Amit M. Shah、Mei Tsan、Richard E. Showalter、Rupal Patel、Alberto Gobbi、Laurie A. LeBrun、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Maria V. Sergeeva、Leo Kirkovsky、Qiang Zhao、Qing Han、Charles R. Kissinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.083

  日期：2008.7

  A novel series of HCV NS5B polymerase inhibitors comprising 1,1-dioxoisothiazoles and benzo[b]thiophene-1,1-dioxides were designed, synthesized, and evaluated. SAR studies guided by structure-based design led to the identification of a number of potent NS5B inhibitors with nanomolar IC(50) values. The most potent compound exhibited IC(50) less than 10nM against the genotype 1b HCV polymerase and EC(50)

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。
• 一种还原硝基芳香族取代物制备氨基芳香族取代物的方法
  申请人：河北诚信集团有限公司

  公开号：CN109761860A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及氨基芳香族取代物合成技术领域，具体公开一种还原硝基芳香族取代物制备氨基芳香族取代物的方法。该方法包括以下步骤，将水、催化剂加入到第一反应器中，并将所述反应器升温，加入还原铁剂，调节pH，同时将硝基芳香族取代物加入到第一反应器中，保温反应，得反应料液；调节反应料液的pH，保温反应，加入稳定剂，得到含有氨基芳香族取代物的第一溶液和铁黑粗品；调节第一溶液的pH，固液分离，得到氨基芳香族取代物。本发明提供的生产工艺方法简单，可连续化生产，具有较高的操作安全性以及较高的选择性，反应时间短，收率高达90％以上，产品质量好，含量达到98％以上。