5,5’-亚甲基双(1H-苯并三唑) | 15805-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 5,5’-亚甲基双(1H-苯并三唑)
• 中文别名: 5,5-亚甲基双(1H-苯并噻唑)；5,5'-亚甲基二苯并三唑；5,5`-亚甲基双(1H-苯并三唑)；5,5"-亚甲基双(1H-苯并三唑)
• 英文名称: 5,5'-methylene-bis(benzotriazole)
• 英文别名: bis(benzotriazol-5-yl)methane；bis-(1H-benzotriazol-5-yl)-methane；Bis-(1H-benzotriazol-5-yl)-methan；5,5'-methylenebis(1H-benzotriazole)；1H-Benzotriazole, 5,5'-methylenebis-；5-(2H-benzotriazol-5-ylmethyl)-2H-benzotriazole
• CAS: 15805-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆
• 分子量: 250.263
• InChiKey: IWASLBFJTMJYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240℃
• 沸点：
  665.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 5,5’-亚甲基双(1H-苯并三唑) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-[5-[[1-(2,5-Dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)benzotriazol-5-yl]methyl]benzotriazol-1-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  熔融态苯并三唑基琥珀酰亚胺的便捷一步合成

  摘要：

  1H-苯并三唑与马来酰亚胺在高温熔体中的一步相互作用产生了苯并三唑基琥珀酰亚胺。根据光谱数据，所获得的苯并三唑基琥珀酰亚胺包含主要（苯并三唑-1-基）-琥珀酰亚胺残基和次要（苯并三唑-2-基）-琥珀酰亚胺残基。讨论了初始试剂中取代基对苯并三唑基琥珀酰亚胺的13 C NMR光谱中碳峰精细分裂的影响。还讨论了苯并三唑基琥珀酰亚胺的结构对其结晶度的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.2557
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-四氨基二苯基甲烷 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5,5’-亚甲基双(1H-苯并三唑)
  参考文献：
  名称：

  熔融态苯并三唑基琥珀酰亚胺的便捷一步合成

  摘要：

  1H-苯并三唑与马来酰亚胺在高温熔体中的一步相互作用产生了苯并三唑基琥珀酰亚胺。根据光谱数据，所获得的苯并三唑基琥珀酰亚胺包含主要（苯并三唑-1-基）-琥珀酰亚胺残基和次要（苯并三唑-2-基）-琥珀酰亚胺残基。讨论了初始试剂中取代基对苯并三唑基琥珀酰亚胺的13 C NMR光谱中碳峰精细分裂的影响。还讨论了苯并三唑基琥珀酰亚胺的结构对其结晶度的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.2557

文献信息

• Zinc‐Catalysed N‐Iodosuccinimide‐Enabled Selective N2‐Olefination of Benzotriazoles with Alkenes
  作者：Lili Zhu、Lifang Tian、Hui Zhang、Lina Xiao、Wen Luo、Bin Cai、Haifeng Wang、Chunjie Wang、Guanglu Liu、Chaoyu Pei、Yahui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801303

  日期：——

  Herein, we describe a zinc‐catalysed N2‐selective olefination of benzotriazoles with unactivated alkenes and styrenes. The transformation is achieved by a N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated two‐step, one‐pot approach, proceeding through sequential regioselective β‐iodoalkylation of benzotriazoles with alkenes and a subsequent base‐promoted 1,2‐elimination. The N2‐selective β‐iodoalkylation of benzotriazoles

  在本文中，我们描述了苯并三唑与未活化的烯烃和苯乙烯的锌催化N 2选择性烯化反应。该转化是通过N碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的两步一锅法完成的，该方法通过依次进行苯并三唑与烯烃的区域选择性β碘烷基化和随后的碱促进的1,2消除。苯并三唑的N 2选择性β碘烷基化具有高度立体定向性，可在非常简单温和的条件下发挥作用，表现出出色的官能团耐受性。N 2的高选择性归因于N之间的分子间氢键碘代琥珀酰亚胺和苯并三唑的1位上的NH氢键供体。这种可扩展的过程，作为结构多样的N 2烯烃化苯并三唑的模块化组装的有效方法，将极大地促进苯并三唑的N 2功能化的化学反应。
• N-Allyl/benzyl substituted phenylenediamine stabilizers
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538195A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Compositions are described which comprise (a) a lubricant, subject to oxidative or thermal degradation, and (b) at least one compound of formula I wherein    R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently hydrogen, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms or said aryl substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, -CN, -NO⁶, halogen, -ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| and -CONR⁵⁴R⁵⁵ where Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ and R⁵⁵ are independently hydrogen, alkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 15 carbon atoms. Some of the compounds of formula one are novel.

  描述了以下组成的组合物： (a) 一种润滑剂，容易受到氧化或热降解，和 (b) 至少一个公式 I 的化合物 其中 R⁵, R⁶, R⁷ 和 R⁸ 分别独立为氢，3至18碳原子的烯基，7至15碳原子的芳基烷基，6至10碳原子的芳基或所述芳基被1至3个选自以下组的取代基所取代：1至20碳原子的烷基，5至12碳原子的环烷基，7至15碳原子的芳基烷基，-CN, -NO⁶, 卤素，-ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| 和 -CONR⁵⁴R⁵⁵，其中 Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ 和 R⁵⁵ 分别独立为氢，1至20碳原子的烷基，3至18碳原子的烯基，6至10碳原子的芳基，5至12碳原子的环烷基或7至15碳原子的芳基烷基。 公式 I 中的某些化合物是新颖的。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• A Practical Synthesis of 5,5′-Methylene-<i>bis</i>(benzotriazole)
  作者：Haining Gu、Biao Yu、Peng-Fei Zhang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1080/00304940902802172

  日期：2009.5.12

  versatile intermediate in the preparation of several metal passivators1 and light-sensitive materials.2 Though it is a useful molecule, a review of the literature, including patents, indicated the absence of an easily performed synthesis. As part of our research program on the study of green chemistry,3 we have developed a practical pilot-scale method for the preparation of 5,5′-methylenebis(benzotriazole)

  5,5'-亚甲基-双(苯并三唑) (2) 是制备多种金属钝化剂 1 和光敏材料的通用中间体。 2 虽然它是一种有用的分子，但对包括专利在内的文献的回顾表明没有容易进行的合成。作为绿色化学研究计划的一部分，3 我们开发了一种实用的中试方法，用于从亚硝酸甲酯和四氨基二苯基甲烷制备 5,5'-亚甲基双（苯并三唑）（方案 1）。后一种化合物是通过还原 3,3'-二硝基-4,​​4'-二氨基二苯基甲烷而制备的，该甲烷是根据文献程序通过双（2-硝基苯胺基）甲烷的酸催化重排获得的。4,5 该过程高效且对环境无害，并且易于操作。
• [EN] ALKYLATED PANA AND DPA COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PANA ET DPA ALKYLEES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005097728A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a composition comprising a mixture of alkylated N-α-naphthyl-N­phenylamine (PANA) and alkylated diphenylamine (DPA), the product obtainable by alkylat­ing PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes and the process for alkylating PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes. The compositions according to the present in­vention have an outstanding anti-oxidative action, which can be demonstrated by established test methods.

  该发明涉及一种组合物，包括烷基化的N-α-萘基-N-苯胺（PANA）和烷基化的二苯胺（DPA）的混合物，所述产品可通过用烯烃烷基化PANA或PANA和DPA的混合物获得，并且涉及用烯烃烷基化PANA或PANA和DPA的混合物的方法。根据本发明的组合物具有出色的抗氧化作用，可通过已建立的测试方法加以证明。