2-(p-tolylamino)-3-formylchromone | 445291-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(p-tolylamino)-3-formylchromone
• 英文别名: 2-(4-Methylanilino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 445291-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ACNGYLNZSDFJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylamino)-3-formylchromone 在 聚合甲醛 、 肌氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,8-di[N-(4-methylphenyl)imino]-7H-pyrano[3,2-c:5,6-c']dicoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,8-Diarylimino-7H-Pyrano[3,2-c:5,6-c’]Dicoumarins; Chemoselective Hydrolysis of the Ether- and Imino-Functions

  摘要：

  POCl3 诱导的 3,3'-亚甲基二（2-芳基氨基-4 H-色烯-4-酮）脱水生成 6,8-二亚氨基-7 H-吡喃并[3,2-c:5,6-c']二香豆素：不过，在乙酸中加热时，醚功能会发生裂解，生成 3,3'-亚甲基二（2-芳基氨基-4 H-色烯-4-酮）。

  DOI：

  10.3184/174751911x12964930076485
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide 在 乙醇 作用下， 生成 2-(p-tolylamino)-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567

文献信息

• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。
• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。
• Substituent-controlled domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—a one-pot synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The reaction of 2-(N-alkenyl-N-aryl)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde with dimedone/Meldrum’s acid/4-hydroxycoumarin by heating in ethanol in the presence of pyridine produces polycyclic heterocycles bearing pyridine and pyran rings in a one-pot reaction. The effect of substituents on N-atom of the amino function controls the mode of reaction. Terminal alkenes prefer intramolecular Michael

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。
• Bandyopadhyay, Chandrakanta; Sur, Kumar Ranabir; Patra, Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 8, p. 847 - 856
  作者：Bandyopadhyay, Chandrakanta、Sur, Kumar Ranabir、Patra, Ranjan、Banerjee, Subhabrata

  DOI：——

  日期：——
• Maiti, Sourav; Biswas, Pritam; Ghosh, Jaydip, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1617 - 1623
  作者：Maiti, Sourav、Biswas, Pritam、Ghosh, Jaydip、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——