benzyl 2-cyclohexenyl thioether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-cyclohexenyl thioether
• 英文别名: benzyl 2-cyclohexenyl sulfide；Cyclohex-2-en-1-ylsulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: GQFPMJVCNAATDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-cyclohexenyl thioether 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 palladium dichloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(1-benzylsulfanylcyclohex-2-enylmethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷的插入反应

  摘要：

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00363-5
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 3-溴环己烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-cyclohexenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷的插入反应

  摘要：

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00363-5

文献信息

• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• JP5747316
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-catalyzed insertion reactions of trimethylsilyldiazomethane
  作者：Kevin L Greenman、David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00363-5

  日期：2001.6

  Palladium(II) salts catalyze the Kirmse reaction of allylsulfides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) to give homoallylsulfides. Similarly, TMSD can intercept ArPdX intermediates generated during Stille couplings to give benzhydryl derivatives. The yields of this process are limited by overinsertion and β-elimination. Insertion and elimination can be harnessed to generate styrenes from benzylic

  钯（II）盐催化烯丙基硫醚与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）的Kirmse反应，得到高烯丙基硫醚。类似地，TMSD可以拦截在Stille偶联过程中生成的ArPdX中间体，从而生成二苯甲基衍生物。该过程的产量受到过度插入和β-消除的限制。可以利用插入和消除在钯（0）催化剂存在下从苄基卤化物生成苯乙烯。