6-羟基-2-异丙基-4(3H)-嘧啶酮 | 1197-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-羟基-2-异丙基-4(3H)-嘧啶酮
• 中文别名: 6-羟基-2-(1-甲基乙基)-4(3H)-嘧啶；6-羟基-2-异丙基-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 4,6-Dihydroxy-2-isopropyl-pyrimidin
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-2-isopropyl-pyrimidine；4-hydroxy-2-propan-2-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1197-04-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11043602
• 分子量: 154.169
• InChiKey: DOZKGELCYBIBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C (decomp)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-异丙基-4(3H)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4,6-dichloro-2-isopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的6-羟基-[3H]-嘧啶-4-酮和4,6-二氯嘧啶的“绿色”合成：改进的策略和机理研究*

  摘要：

  一种改进的路线2-取代的6-羟基- [3 H ^ ] -嘧啶-4-酮4和2-取代的4,6-二氯嘧啶5报道。不使用剧毒反应物，就可以方便地在一锅合成中以1摩尔规模制备化合物4，平均收率可达80％。通常使用少量原料制备的4,6-二氯嘧啶5的平均收率为80％，最多可使用80 g起始原料。4氯化的机理是第一次进行计算研究。结果表明，磷酰氯的氯化反应以交替的磷酸化-氯化方式（途径1）进行，这比以两次磷酸化开始的顺序更可取。本文所述的研究的4，6-二氯嘧啶与二氯磷酸形成强络合物，但与盐酸形成弱络合物（在后处理期间生成）。后面这些配合物解释了在后处理过程中使用碳酸钠水溶液的必要性。为了防止在中间体或最终的二氯嘧啶和未反应的羟基嘧啶之间形成嘧啶鎓盐，可以用强酸（例如二氯磷酸）使后者失活，从而进行氯化反应，但阻止形成盐。

  DOI：

  10.1071/ch14073
• 作为产物：
  描述：

  盐酸异丙基胍 、 丙二酸二甲酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.52 %的产率得到6-羟基-2-异丙基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLO LIKE KINASE 4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE TYPE POLO 4

  摘要：

  本文披露了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，它们是Polo Like Kinase 4（PLK4）的抑制剂。本文还披露了包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐以及一个或多个药学上可接受的辅料的制药组合物。本文还披露了治疗需要的患者的癌症的方法，包括向患者投与公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的量。公式（I）:

  公开号：

  WO2022240876A1

文献信息

• Compounds as syk kinase inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2489663A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of Syk kinase.

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过抑制Syk激酶而得到改善。
• Discovery of a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Jun Qin、Ashwin Rao、Xiao Chen、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Xianhai Huang、Sylvia Degrado、Ying Huang、Dong Xiao、Robert Aslanian、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Scott Greenfeder、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Madhu Chintala、Ganfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Anandan Palani

  DOI：10.1021/ml100251u

  日期：2011.2.10

  cutaneous vasodilation “flushing” on the upper body and face. We discovered a pyranopyrimidinedione series to be nicotinic acid receptor agonists. A potent nicotinic acid receptor agonist from this series 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione}with reduced flushing side effect in dogs was identified.

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。
• 5-Nitropyrimidine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03948914A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Agents and methods of using 4,6-(subst.)diamino-5-nitro-pyrimidines, most of which are new, which possess plant growth inhibiting, in particular herbicidal properties. The agents may also contain salts of the said pyrimidine derivatives. Preferably the 4,6-(subst.)diamino-5-nitro-pyrimidines are also substituted in the 2-position, especially by methyl, ethyl, methoxy or trihalomethyl.

  使用4,6-(取代)二氨基-5-硝基嘧啶的代理和方法，大部分是新的，具有植物生长抑制，特别是除草特性。这些代理还可能包含所述嘧啶衍生物的盐。最好的情况是，4,6-(取代)二氨基-5-硝基嘧啶在2位也被取代，特别是甲基、乙基、甲氧基或三卤甲基。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] PYRIMIDINE SUBSTITUÉE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021063852A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1 to R4, L1, L2 and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供具有通式的新化合物：其中R1至R4、L1、L2和X如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] BICYCLIC 1,4-DIAZEPANONES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 1,4-DIAZÉPANONES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2022099011A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Provided herein are compounds of formula (I): or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein X1, X2, Ry, Rz, R1, R2, R3, and R4are as defined herein. Also provided herein is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of formula (I), or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing. Also provided herein are methods of using a compound of formula (I), or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, to treat various diseases, disorders, and conditions responsive to the modulation of the contractility of the skeletal sarcomere.

  本文提供的是化合物公式(I)的化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其任何药学上可接受的盐，其中X1、X2、Ry、Rz、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本文还提供了一种药学上可接受的组合物，包括化合物公式(I)的化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其任何药学上可接受的盐。本文还提供了使用化合物公式(I)的化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其任何药学上可接受的盐来治疗各种对骨骼肌肌节收缩调节敏感的疾病、障碍和状况的方法。