4-(1-azido-2-iodoethyl)benzonitrile | 1374152-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-azido-2-iodoethyl)benzonitrile
• CAS: 1374152-36-9
• 化学式: C₉H₇IN₄
• 分子量: 298.086
• InChiKey: ZIECBPFDASMDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-azido-2-iodoethyl)benzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1-azidovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 在 碘叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-azido-2-iodoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应电化学合成烯胺酮

  摘要：

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。

  DOI：

  10.1039/c9gc01098j

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• Enantioselective Preparation of <i>cis</i>-β-Azidocyclopropane Esters by Cyclopropanation of Azido Alkenes Using a Chiral Dirhodium Catalyst
  作者：Peiming Gu、Yan Su、Xiu-Ping Wu、Jian Sun、Wanyi Liu、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol3006437

  日期：2012.5.4

  diastereo- and enantiocontrolled preparation of the conformationally restricted cis-β-azidocyclopropane esters have been developed. The Rh2(S-DOSP)4 was found to be an efficient catalyst in hexane for the cyclopropanation of azido alkenes with diazo esters, and 19 cis-β-azidocyclopropane esters were prepared in excellent yields. The value of the diastereomer ratio was up to 99:1, and the enantiomeric

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。
• PIDA–I₂ mediated direct vicinal difunctionalization of olefins: iodoazidation, iodoetherification and iodoacyloxylation
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c6ob00532b

  日期：——

  of phenyliodine diacetate (PIDA) and iodine. I+ facilitated the direct vicinal difunctionalization of olefins to α-azido, α-trideuteriomethoxy, α-2,2,2-trifluoroethoxy and α-acyloxy alkyl iodides via cation–π interaction at room temperature and under transition-metal free conditions.

  由二乙酸苯基碘二碘（PIDA）和碘的组合产生碘阳离子（I +或IOAc）。I +在室温和无过渡金属条件下，通过阳离子-π相互作用促进了烯烃直接邻位双官能化为α-叠氮基，α-三叔甲基甲氧基，α-2,2,2-三氟乙氧基和α-酰氧基烷基碘。
• Visible-Light-Driven Unsymmetric <i>gem</i>-Difunctionalization of Vinyl Azides with Thiosulfonates or Selenosulfonates
  作者：Tao Wang、Yuan-Yuan Zong、Biao Yang、Tao Huang、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00183

  日期：2024.3.1

  Thiosulfonylation and selenosulfonylation of vinyl azides with thiosulfonates and selenosulfonates were achieved using Cu(dap)2Cl as a photosensitizer under visible-light irradiation. This reaction is the application of a vinyl azide substrate in a group transfer radical addition (GTRA) reaction, through β-difunctionalization, to obtain a variety of unsymmetric difunctionalized N-unprotected enamines

  以Cu(dap) 2 Cl为光敏剂，在可见光照射下实现了乙烯基叠氮化物与硫代磺酸盐和硒代磺酸盐的硫代磺酰化和硒代磺酰化。该反应是应用叠氮乙烯底物进行基团转移自由基加成（GTRA）反应，通过β-双官能化，得到多种不对称双官能化的N-未保护的烯胺。