4-(1-azidovinyl)benzonitrile | 1374152-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-azidovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-azidoethenyl)benzonitrile
• CAS: 1374152-39-2
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: GKCGRYVVHWBTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-azidovinyl)benzonitrile 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以124.9 mg的产率得到4-(2-azido-1,1-difluoroethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过高效的一锅两步法将炔烃转化为α-或β-二氟烷基叠氮化物。

  摘要：

  本文报道了史无前例的1,2-叠氮化物迁移加氢叠氮，以及随后炔烃接触β-二氟化烷基叠氮化物的宝石二氟化。重要地，在芳族炔烃的情况下，观察到官能团控制的1，2-叠氮化物或1，2-芳基迁移。此外，叠氮化物基团一直持续到最终产物。该方法可以容易地适于大规模制备，并且所得的产物可以容易地转化为含有宝石二氟基团的胺和三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03593
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-dibromoethyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-azidovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn-苯酚催化2 H-嗪与炔酮的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03737

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• Electrocatalytic Synthesis of gem-Bisarylthio Enamines and α-Phenylthio Ketones via a Radical Process under Mild Conditions
  作者：Xiu-Jin Meng、Zu-Yu Mo、Yong-Zhou Pan、Shi-Yan Cheng、Qian-Yu Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-1335-7902

  日期：2021.4

  The novel method for the synthesis of gem-bisarylthio enamines and α-phenylthio ketones was developed via the coupling of α-substituted vinyl azides with thiols in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a redox catalyst and electrolyte at room temperature. Electronic properties were crucial in the generated products. This protocol features metal- and oxidant-free materials, broad tolerance

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。
• Direct Assembly of 4-Substituted Quinolines with Vinyl Azides as a Dual Synthon via C═C and C–N Bond Cleavage
  作者：Jinghe Cen、Jianxiao Li、Yu Zhang、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01718

  日期：2018.8.3

  An unprecedented Zn-promoted selective cleavage of vinyl azides for the synthesis of 4-substituted quinolines is developed. In this conversion, vinyl azides function as a dual synthon via C═C and C–N bond cleavage with two C═C bonds and one C═N bond formation in a one-step manner. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, high step economy, mild conditions, and use of air as

  开发了前所未有的锌促进乙烯基叠氮化物选择性裂解的方法，用于合成4-取代的喹啉。在这种转化中，叠氮化乙烯通过一步一步的C═C和C–N键断裂与两个C═C键和一个C═N键形成，起到双重合成子的作用。该反应因其易于接近的底物，高步骤经济性，温和条件以及使用空气作为唯一氧化剂而受到赞赏。