((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 121958-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121958-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: VMDQLCMBJVXBFY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氯化铵 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 生成 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法将2,3-环氧醇的对甲苯磺酸盐转化为烯丙醇

  摘要：

  描述了一种由非外消旋2，3-环氧醇的4-甲基苯磺酸酯合成合成有用的非外消旋烯丙基醇的简便有效的方法。通过用碘化钾，然后一锅法用锌粉和氯化铵处理非外消旋2,3-环氧醇的4-甲基苯磺酸盐，获得令人满意的收率。该方法已成功应用于C 30 30C 37葡萄球菌的关键构件的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10208-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉嵌入的桥连苯并噻嗪-1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  介绍了以前未知的含四氢喹啉的桥接 benzothiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的非对映选择性合成。三步协议使用现成的 N-芳基-2-氟苯磺酰胺和反式-2,3-环氧-肉桂醇衍生的甲苯磺酸盐作为起始材料，涉及磺酰胺的 N-烷基化、分子内环氧化物开环和 SNAr反应作为反应步骤，并且只需要一次色谱纯化即可以良好的总收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701152

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。
• Chemoselective reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H as a general route to enantiomerically-enriched 1-tosyloxy-2-alkanols
  作者：J. Michael Chong、James Johannsen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85359-2

  日期：1994.9

  2,3-Epoxy tosylates may be reduced with DIBAL-H in CH2Cl2 or ether at −40 °C to 1-tosyloxy-2-alkanols in high (94–98%) yields.

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。
• One-pot transformation of p-toluenesulfonates of 2,3-epoxy alcohols into allyic alcohols
  作者：Hiromu Habashita、Takeshi Kawasaki、Masako Akaji、Hirokazu Tamamura、Tetsutaro Kimachi、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10208-8

  日期：1997.12

  efficient method for the synthesis of synthetically useful non-racemic allylic alcohols from 4-methylbenzenesulfonates of non-racemic 2,3-epoxy alcohols is described. Satisfactory yields are obtained by treatment of 4-methylbenzenesulfonates of non-racemic 2,3-epoxy alcohols with potassium iodide followed by zinc powder and ammonium chloride in a one-pot manner. The method has been successfully applied to

  描述了一种由非外消旋2，3-环氧醇的4-甲基苯磺酸酯合成合成有用的非外消旋烯丙基醇的简便有效的方法。通过用碘化钾，然后一锅法用锌粉和氯化铵处理非外消旋2,3-环氧醇的4-甲基苯磺酸盐，获得令人满意的收率。该方法已成功应用于C 30 30C 37葡萄球菌的关键构件的合成。
• Brunner, Henri; Sicheneder, Adolf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 730 - 731
  作者：Brunner, Henri、Sicheneder, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• BECK, GERHARD;BELOW, PETER;BERGMANN, ANDREAS;ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO
  作者：BECK, GERHARD、BELOW, PETER、BERGMANN, ANDREAS、ANAGNOSTOPOULOS, HIRISTO

  DOI：——

  日期：——