2-phenyl-nitrobenz<3,4-d> 1,2-oxaphospholane-2-oxide | 84713-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-phenyl-nitrobenz<3,4-d> 1,2-oxaphospholane-2-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-nitrobenz[3,4-d] 1,2-oxaphospholane-2-oxide；5-nitro-2-phenyl-3H-1,2λ5-benzoxaphosphole 2-oxide
• CAS: 84713-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₄P
• 分子量: 275.2
• InChiKey: SZFONWKRNZGCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-nitrobenz<3,4-d> 1,2-oxaphospholane-2-oxide 生成 (2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  ACHER, F.;WAKSELMAN, M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3675-3676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄溴 以 丙酮 为溶剂， 190.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 2-phenyl-nitrobenz<3,4-d> 1,2-oxaphospholane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸盐与应变的膦酸盐和次膦酸盐反应形成的活化酯的氨解

  摘要：

  羧酸盐对五元膦酸酯或次膦酸酯的亲核攻击，然后进行分子内酰基转移反应，得到取代的芳基酯。由于相邻 P=O 基团的分子内碱催化，该酯的双分子氨解是一个快速过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3675

文献信息

• Chiral bicyclic spirophosphoranes in an arbuzov-type reaction
  作者：Francine Acher、Sylvain Juge、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86860-5

  日期：1987.1

  the formation of resonance signals in the phosphorane region but these phosphoranes are usually unstable. However both enantiomers of the 2-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine give chiral bicyclic spirophosphoranes which have been characterized by 31P and 1H NMR and high resolution mass speetroscopies.

  已经研究了2-羟基-5-硝基-苄基卤化物与三种手性五或六元氧杂磷杂环烷基的反应。在每种情况下，31 P NMR分析均表明在磷烷区域中形成了共振信号，但这些磷烷通常不稳定。然而，2-苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶的两种对映体均具有手性双环螺正膦，其特征在于31 P和1 H NMR和高分辨率质谱。
• ACHER, FRANCINE;JUGE, SYLVAIN;WAKSELMAN, MICHEL, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3721-3728
  作者：ACHER, FRANCINE、JUGE, SYLVAIN、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——