(2S, 3S)-3-N,N-dibenzylamino-2-acetyloxy-4-phenylbutyronitrile | 313468-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S, 3S)-3-N,N-dibenzylamino-2-acetyloxy-4-phenylbutyronitrile
• 英文别名: [(1S,2S)-1-cyano-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 313468-89-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: PSOKQKCVRDULSN-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 3S)-3-N,N-dibenzylamino-2-acetyloxy-4-phenylbutyronitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(2S,3S)-3-(N,N-二苄基氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing erythro-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于将具有立体位阻氨基团的α-氨基醛衍生物与金属氰化物在酸氯化物、酸酐或类似物的存在下反应，以高产率和高红细胞选择性合成3-氨基-2-羟基丁腈衍生物。当使用光学活性的α-氨基醛衍生物时，在反应过程中几乎不会发生外消旋，所以可以获得高光学纯度的期望产物。

  公开号：

  US06365754B1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2S, 3S)-3-N,N-dibenzylamino-2-acetyloxy-4-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for producing erythro-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于将具有立体位阻氨基团的α-氨基醛衍生物与金属氰化物在酸氯化物、酸酐或类似物的存在下反应，以高产率和高红细胞选择性合成3-氨基-2-羟基丁腈衍生物。当使用光学活性的α-氨基醛衍生物时，在反应过程中几乎不会发生外消旋，所以可以获得高光学纯度的期望产物。

  公开号：

  US06365754B1