methyl threo-3-N,N-dibenzylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate | 189562-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl threo-3-N,N-dibenzylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
• 英文别名: (2R,3S)-3-N,N-dibenzylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 189562-46-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: WBZSLZLPWSGTOM-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-N,N-dibenzylamino-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl threo-3-N,N-dibenzylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing norstatin derivatives

  摘要：

  这项发明提供了一种生产光学活性的threo-phenylnorstatin衍生物的方法，该方法不需要有毒的氰化剂或昂贵的试剂，也不需要复杂的程序，可以在商业规模上实施。这项发明涉及一种生产β-氨基-α-羟基酸衍生物的方法，包括用卤化剂处理γ-氨基-β-酮亚砜衍生物以产生γ-氨基-α-卤-β-酮亚砜衍生物，再用酸和醇处理相同物质以产生β-氨基-α-酮酯衍生物或β-氨基-α-酮酸衍生物，最后进行还原。

  公开号：

  US06281379B1

文献信息

• Process for producing erythro-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06365754B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The present invention relates to a process for reacting &agr;-aminoaldehyde derivatives having a sterically bulky amino group which are commercially available with a metal cyanide in the presence of an acid chloride, an acid anhydride or the like to synthesize 3-amino-2-hydroxybutyronitrile derivatives in high yields and high erythro selectivity. When optically active &agr;-aminoaldehyde derivatives are used, racemization hardly occurs during the reaction, and the desired products are obtained in high optical purity.

  本发明涉及一种方法，用于将具有立体位阻氨基团的α-氨基醛衍生物与金属氰化物在酸氯化物、酸酐或类似物的存在下反应，以高产率和高红细胞选择性合成3-氨基-2-羟基丁腈衍生物。当使用光学活性的α-氨基醛衍生物时，在反应过程中几乎不会发生外消旋，所以可以获得高光学纯度的期望产物。