3,5-bis(trifluoromethyl)phenyltriflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyltriflate
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonic acid 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl ester；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₉H₃F₉O₃S
• 分子量: 362.173
• InChiKey: HZUFBVDCXQHRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)phenyltriflate 、 五氟苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-3',5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二三氟甲基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenyltriflate
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k

文献信息

• New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C Bonds
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.8b07064

  日期：2018.10.24

  general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and

  描述了一种新的受阻锂二金刚胺 (LDAM) 碱促进芳炔插入 Si-P、Si-S、Si-N 和 CC 键的一般方法。芳烃是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还证明了从芳基卤化物和芳基酮一步合成蒽。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂 (LiTMP) 促进的反应相比，新的氨基化锂提供了更高的产率。此外，LDAM 碱的庞大性基本上抑制了芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides
  作者：Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Tomoe Sumida

  DOI：10.1055/s-0036-1588464

  日期：2017.8

  coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides using manganese(0) as a reductant is described. The method is applicable to the reductive alkylation of various aryl sulfonates, including o-borylaryl triflate, which enabled efficient construction of diverse alkylated arenes under mild conditions. A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotsuju） 发布时间为专题的一部分高级策略合成镍 抽象的 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。
• Factors Affecting the Oxidative Addition of Aryl Electrophiles to 1,1‘-Bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(η²-methyl acrylate), an Isolable Pd[0] Alkene Complex
  作者：Anny Jutand、King Kuok (Mimi) Hii、Mark Thornton-Pett、John M. Brown

  DOI：10.1021/om9906417

  日期：1999.12.1

  It undergoes oxidative addition with aryl triflates and iodides by a nondissociative mechanism in THF. The Heck addition product methyl cinnamate was detected at traces from the reaction with phenyl triflate, and from iodobenzene the direct oxidative addition product was characterized. The addition of halides or acetate salts to the system led to modest effects on the rate of oxidative addition of aryl

  标题配合物3已经合成并且通过X射线晶体学表征。通过在THF中的非离解机理，它与芳基三氟甲磺酸酯和碘化物发生氧化加成反应。从与三氟甲磺酸苯酯的反应中检测到痕量的Heck加成产物肉桂酸甲酯，并对碘代苯中的直接氧化加成产物进行了表征。向体系中添加卤化物或乙酸盐会导致对芳基三氟甲磺酸酯氧化加成速率的适度影响，但会产生中性芳基钯（II）络合物。锂盐或euro盐的添加提高了反应速率，其中Eu（OTf）3的作用最明显，可能是通过促进竞争性解离途径而引起的。
• Process for producing bis( trifluoromethyl)benzaldehyde
  申请人：——

  公开号：US20020042541A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to a process for producing a bis(trifluoromethyl)benzaldehyde represented by the general formula [1]. This process includes reacting a mono-substituted bis(trifluoromethyl)benzene, represented by the general formula [2], with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst and a base, the catalyst including a palladium compound and a phosphine, 1 wherein X is a halogen atom selected from F, Cl, Br and I, a trifluoromethanesulfonate group, or a pentafluoroethanesulfonate group.

  本发明涉及一种生产由通式[1]表示的双(三氟甲基)苯甲醛的方法。该方法包括在催化剂和碱的存在下，将由通式[2]表示的单取代的双(三氟甲基)苯与一氧化碳和氢反应，所述催化剂包括钯化合物和膦化合物，其中X是从F、Cl、Br和I中选择的卤素原子、三氟甲烷磺酸基或五氟乙烷磺酸基。
• Characterization of Reactive Intermediates in Palladium-Catalyzed Arylation of Methyl Acrylate(Heck Reaction)
  作者：John M. Brown、King Kuok(Mimi) Hii

  DOI：10.1002/anie.199606571

  日期：1996.4.1