4-(pyridin-2-yl)phenyl dimethylcarbamate | 1285665-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)phenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (4-pyridin-2-ylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1285665-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FRNJZQNUGXXALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 4-(pyridin-2-yl)phenyl dimethylcarbamate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-(phenylthio)-4-(pyridin-2-yl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸控制Pd（II）催化N-（芳硫基）i（a）酰胺键对C（sp 2）-H键的化学扩散功能

  摘要：

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01281
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)吡啶 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(pyridin-2-yl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ni / Cu协同催化聚氟芳烃与芳基氨基甲酸酯的C–O / C–H偶联

  摘要：

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00819

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>) <i>vs.</i> cobalt(<scp>iii</scp>): a mechanistically distinct three-component C–H bond addition cascade using a Cp*Rh^III catalyst
  作者：Ruirui Li、Cheng-Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c8cc08792j

  日期：——

  Three-component C–H bond additions across two different coupling partners remain underdeveloped. Herein, we report the first three-component RhIII-catalyzed C–H bond additions to a wide range of dienes and aldehydes. Our method constitutes a complementary access with Ellman's CoIII-catalytic system to homoallylic alcohols.

  跨越两个不同偶联伙伴的三组分CH键的开发尚不完善。在本文中，我们报道了首批三组分Rh III催化的C–H键添加到各种二烯和醛中的方法。我们的方法与Ellman的Co III催化体系构成了对均烯丙基醇的互补途径。
• Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Aryl CH Bonds to N-Sulfonyl Aldimines
  作者：Yang Li、Bi-Jie Li、Wen-Hua Wang、Wei-Ping Huang、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201007464

  日期：2011.2.25

  A mild mannered reaction: An ideal addition of “inert” aryl CH bonds to CN groups has been achieved in the absence of any additives and without any undesirable by‐products (see scheme). The reaction can be carried out under mild conditions without the requirement of special techniques. Cp*=pentamethylcyclopentadienyl.

  甲态度温和反应：“惰性”芳基C的理想此外 H键到CN基团已在没有任何添加剂的并且没有任何不希望的副产物（参见方案）已经实现。该反应可以在温和条件下进行而无需特殊技术。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。