2,5-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩 | 863913-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(pentafluorophenyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(pentafluorophenyl)thiophene；2,5-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophene
• CAS: 863913-52-4
• 化学式: C₁₆H₂F₁₀S
• 分子量: 416.242
• InChiKey: HWRLYJOBFQCNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  317.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到2,5-Bis(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  아지드계 가교제

  摘要：

  本发明涉及下式 1 的化合物、制备该化合物的方法、包含该化合物的溶液、使用该溶液制备装置的方法、可通过该方法获得的装置，以及该双叠氮型化合物作为交联剂的用途。<配方 1

  公开号：

  KR20160017043A
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 五氟苯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以76%的产率得到2,5-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Perfluoroarenes with Aromatic Heterocycles

  摘要：

  A straightforward and practical method for direct Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative cross-coupling of electron-deficient perfluoroarenes with aromatic heterocycles has been developed. Because of its low catalyst loading (2.5 mol %), high reaction efficiency, good chemo- and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to perfluoroarene thiophene structures of interest in functional materials for electronic devices.

  DOI：

  10.1021/ja106046p

文献信息

• Syntheses of 2-(Pentafluorophenyl)thiophene Derivatives via the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction
  作者：Kazuo Takimiya、Naoto Niihara、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2005-865335

  日期：——

  Various bis(pentafluorophenyl)-substituted thiophene and selenophene derivatives are effectively synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki reaction using pentafluorophenyl boronic acid.

  通过钯催化的 Suzuki 反应，使用五氟苯基硼酸有效地合成了各种双（五氟苯基）取代的噻吩和硒吩衍生物。
• Copper-catalyzed arene C–H bond cross-coupling
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/b912890e

  日期：——

  A highly regioselective, one-pot sequential iodination–copper-catalyzed cross-coupling of arene C–H bonds has been developed affording an efficient method for biaryl synthesis.

  开发了一种高选择性的一锅法顺序碘化–铜催化的芳烃C–H键交叉偶联反应，为二芳基合成提供了一种高效的方法。
• Highly Selective Pd-Catalyzed Direct C–F Bond Arylation of Polyfluoroarenes
  作者：Zhi-Ji Luo、Hai-Yang Zhao、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00692

  日期：2018.5.4

  A directing-group-free palladium-catalyzed direct arylation of simple polyfluoroarenes with arylboronic acids through selective C–F bond activation is described. The combination of Pd(OAc)2 with BrettPhos was identified as an efficient catalytic system to promote the reaction with high regioselectivity and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies reveal that the oxidative addition of

  描述了通过选择性CF键活化，无直接基团的钯催化的简单多氟芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。Pd（OAc）2与BrettPhos的结合被认为是一种有效的催化体系，具有高区域选择性和广泛的底物范围，可促进反应。初步的机理研究表明，Pd在C-F键上的氧化加成参与了催化循环。
• Fluorocarbon-Modified Organic Semiconductors:  Molecular Architecture, Electronic, and Crystal Structure Tuning of Arene- versus Fluoroarene-Thiophene Oligomer Thin-Film Properties
  作者：Myung-Han Yoon、Antonio Facchetti、Charlotte E. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja060016a

  日期：2006.5.1

  investigated are: 5,5''-diphenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (1), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)phenyl]]-2,2'-dithiophene (2), 4,4'-bis[5-(2,2'-dithiophenyl)]-biphenyl (3), 5,5''-diperfluorophenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (4), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)perfluorophenyl]]-2,2'-dithiophene (5), 4,4'-bis[5-(2,2'-dithiophenyl)]-perfluorobiphenyl (6), 5,5''-diperfluorophenyl-2,2':5',2''-tertthiophene

  我们在这里介绍了一系列区域化学变化和核心尺寸扩展调制的芳烃（全氟芳烃）-噻吩低聚物的系统合成和比较物理化学表征。所研究的分子为：5,5''-二苯基-2,2':5',2'':5'',2'''-季噻吩 (1), 5,5'-双[1-[4] -(thien-2-yl)phenyl]]-2,2'-二噻吩 (2), 4,4'-双[5-(2,2'-二噻吩)]-联苯 (3), 5,5' '-diperfluorophenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (4), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)perfluorophenyl ]]-2,2'-二噻吩 (5), 4,4'-双[5-(2,2'-二噻吩)]-全氟联苯 (6), 5,5''-二全氟苯基-2,2': 5',2''-叔噻吩 (7), 5,5'-二全氟苯基-2,2'-二噻吩 (8), 和 5
• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Thiophenes: Facile Access to Polyfluoroarene–Thiophene Structure
  作者：Chun-Yang He、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/om200873j

  日期：2012.2.27

  We report a Pd-catalyzed aerobic dehydrogenative cross-coupling of polyfluoroarenes with thiophenes via 2-fold C–H functionalization. The advantages of this reaction are its high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, and use of molecular O2 as terminal oxidant. This reaction provides a useful and facile protocol for the preparation of polyfluoroarene–thiophene structure of

  我们通过2倍C–H功能化报告了Pd催化的多氟芳烃与噻吩的好氧脱氢交叉偶联。该反应的优点是反应效率高，官能团相容性好以及使用分子O 2作为末端氧化剂。该反应为制备功能材料中感兴趣的聚氟亚芳基-噻吩结构提供了一种有用且简便的方案。机理研究表明，该反应是由多氟芳烃的C–H键断裂引发的。