异丁酸肉桂酯 | 103-59-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丁酸肉桂酯
• 中文别名: 异丁酸桂酯；2-甲基-丙酸-3-苯基-2-丙烯醇酯；异丁酸肉桂醇酯；2-甲基丙酸 3-苯基-2-丙烯醇酯
• 英文名称: cinnamyl isobutyrate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-methyl-, 3-phenyl-2-propenyl ester；3-phenylprop-2-enyl 2-methylpropanoate
• CAS: 103-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KLKQSZIWHVEARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254 °C(lit.)
• 密度：
  1.008 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  NQ4558000
• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异丁酸肉桂酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H316 引起轻微皮肤刺激。
警告申明
事故响应
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H16O2
分子式
: 204.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cinnamyl isobutyrate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 103-59-3
No.) 203-126-6
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
254 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.008 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NQ4558000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按酯测定法(OT-18-1)测定，试样取1.4g，当量因子(e)为102.1。或按气相色谱法(GT-10-4)中使用非极性柱方法进行测定。

毒性

根据GRAS (FEMA；FDA，§172．515，2000)，其被认为是安全的。

使用限量

• 饮料：1.5 mg/kg
• 冰淇淋：5.0 mg/kg
• 糖果：7.7 mg/kg
• 焙烤制品：8.5 mg/kg
• 明胶和布丁：0.02～1.2 mg/kg
• 胶姆糖：140 mg/kg
• 顶端料：1.0 mg/kg

使用时需适度（FDA，§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 异丁酸肉桂酯
  • 允许使用的食品类型：食品
  • 添加剂功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

异丁酸肉桂酯为无色至淡黄色液体，具有甜的香脂和水果香气。沸点为254℃，不溶于水，但易溶于油类，并混溶于乙醇。

用途

根据GB 2760-89规定，异丁酸肉桂酯为暂时允许使用的食用香料。

生产方法

在硫酸催化下，由异丁酸与杜醇直接酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸肉桂酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-phenylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Malzieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, vol. II, # 5-6, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 异丁酸乙酯 在 recombinant acyltransferase from Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异丁酸肉桂酯
  参考文献：
  名称：

  酶法高效制备水中的香精

  摘要：

  从伯醇（例如异戊基，正己基，香叶基，肉桂基，2-苯乙基和苄基醇）和天然可用的乙酯（例如甲酸酯，乙酸酯，丙酸酯）开始，用于酶法制备不同风味酯的直接生物催化方法，和丁酸盐）。生物转化被耻垢分枝杆菌的酰基转移酶催化（MsAcT），即使使用高底物浓度（最高0.5 M），也能以优异的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–120分钟）进行。这种酶促策略代表了脂肪酶在有机溶剂中的一种有效替代方法，并且与已知方法相比，在减少有机溶剂的使用方面有了显着改进，为可持续和有效地制备天然调味剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01790

文献信息

• Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity
  作者：Seung Wook Kim、Thomas Wurm、Gilmar A. Brito、Woo-Ok Jung、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05683

  日期：2018.7.25

  In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate-directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。
• Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen as the Oxidant in the Presence of Nano-Al2O3
  作者：Chaorong Qi、Jianqiang Hu、Xuan Zhou、Qiong Wang、Wenfang Xiong、Lu Wang、Rongkai Ye、Ge Xiang

  DOI：10.1055/s-0040-1707264

  日期：2020.11

  The nano-Al2O3-promoted epoxidation of alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been developed, providing an efficient route to a variety of epoxides in moderate to excellent yields. The environmentally friendly and efficient nano-Al2O3 catalyst could be easily recovered and reused five times without significant loss of activity.

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。
• Why do thioureas and squaramides slow down the Ireland–Claisen rearrangement?
  作者：Dominika Krištofíková、Juraj Filo、Mária Mečiarová、Radovan Šebesta

  DOI：10.3762/bjoc.15.290

  日期：——

  A range of chiral hydrogen-bond-donating organocatalysts was tested in the Ireland-Claisen rearrangement of silyl ketene acetals. None of these organocatalysts was able to impart any enantioselectivity on the rearrangements. Furthermore, these organocatalysts slowed down the Ireland-Claisen rearrangement in comparison to an uncatalyzed reaction. The catalyst-free reaction proceeded well in green solvents

  在甲硅烷基乙烯酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排中测试了一系列手性给氢键的有机催化剂。这些有机催化剂均不能在重排上赋予任何对映选择性。此外，与未催化反应相比，这些有机催化剂减缓了爱尔兰-克莱森重排。在绿色溶剂中或没有任何溶剂的情况下，无催化剂的反应进展顺利。DFT计算表明，涉及供氢有机催化剂的反应的活化能垒较高，动力学实验表明，催化剂与起始甲硅烷基乙烯酮缩醛的结合力强于过渡结构，从而导致重排反应效率低下。
• Heteroatom-Assisted Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboxylation of 9-Allyl Adenine
  作者：Dhanashri A. Sable、Aniket Gholap、Saidurga Prasad Kommyreddy、Dipak J. Fartade、Santosh J. Gharpure、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00659

  日期：2022.10.7

  Strategy for the synthesis of acyclic nucleoside analogs of biological relevance via highly regio- and stereoselective C–H functionalization employing heteroatom-assisted palladium-catalyzed carboxylation of 9-allyl adenine is disclosed. Substrate scope with different carboxylic acids was performed giving decent to good yields of the desired products. The method also allowed for the synthesis of deuterated

  公开了通过使用杂原子辅助钯催化的 9-烯丙基腺嘌呤羧化的高度区域和立体选择性 C-H 功能化合成具有生物相关性的无环核苷类似物的策略。进行了具有不同羧酸的底物范围，从而获得了所需产物的良好收率。该方法还允许合成氘代类似物。
• Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Yuki Watanabe、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.079

  日期：2011.5

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.