1-amino-2-azidopropane hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-amino-2-azidopropane hydrochloride
• 英文别名: 2-azidopropylammonium chloride；2-Azidopropan-1-amine hydrochloride；2-azidopropan-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₃H₈N₄*ClH
• 分子量: 136.584
• InChiKey: OCAXOZPCDWGASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄异腈 、 1-amino-2-azidopropane hydrochloride 、 异丁醛 、 苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列合成取代的咪唑啉

  摘要：

  由Ugi-4CR–Staudinger–aza-Wittig-序列从简单的叠氮基烷基胺开始制备了具有5个多样性点的一系列2-（乙酰胺-2-基）-咪唑啉（II）。Ugi产品（I）的亚氨基膦与叔酰胺之间的分子内氮杂-维蒂希环化反应是通过短波微波辐射进行的。与仲酰胺的竞争性环化无关紧要，但是，在某些情况下，观察到随后形成了双环邻位am（III）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.043
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-azidopropane 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1-amino-2-azidopropane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列合成取代的咪唑啉

  摘要：

  由Ugi-4CR–Staudinger–aza-Wittig-序列从简单的叠氮基烷基胺开始制备了具有5个多样性点的一系列2-（乙酰胺-2-基）-咪唑啉（II）。Ugi产品（I）的亚氨基膦与叔酰胺之间的分子内氮杂-维蒂希环化反应是通过短波微波辐射进行的。与仲酰胺的竞争性环化无关紧要，但是，在某些情况下，观察到随后形成了双环邻位am（III）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.043

文献信息

• Synthesis of 1,2-aminoazides. Conversion to unsymmetrical vicinal diamines by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with dichloroboranes.
  作者：Ariza Benalil、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91013-0

  日期：1991.9

  1,2-aminoazides are easily prepared from 1,2-amino alcohols. Catalytic hydrogenation in the presence of palladium on charcoal or reductive alkylation with dichloroboranes afford with good yields unsymmetrically substituted vicinal diamines.
• Synthesis of substituted imidazolines by an Ugi/Staudinger/aza-Wittig sequence
  作者：Sebastian J. Welsch、Michael Umkehrer、Cedric Kalinski、Günther Ross、Christoph Burdack、Jürgen Kolb、Martina Wild、Anja Ehrlich、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.043

  日期：2015.2

  A series of 2-(acetamide-2-yl)-imidazolines (II) with 5 points of diversity were prepared by an Ugi-4CR–Staudinger–aza-Wittig-sequence starting from simple azidoalkylamines. The intramolecular aza-Wittig cyclization between the iminophosphane and the tertiary amide of the Ugi product (I) was effected by short microwave irradiation. Competitive cyclization to the secondary amide was not relevant, however

  由Ugi-4CR–Staudinger–aza-Wittig-序列从简单的叠氮基烷基胺开始制备了具有5个多样性点的一系列2-（乙酰胺-2-基）-咪唑啉（II）。Ugi产品（I）的亚氨基膦与叔酰胺之间的分子内氮杂-维蒂希环化反应是通过短波微波辐射进行的。与仲酰胺的竞争性环化无关紧要，但是，在某些情况下，观察到随后形成了双环邻位am（III）。