2-(吗啉-4-硫代甲酰基硫基)乙酸 | 6317-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(吗啉-4-硫代甲酰基硫基)乙酸
• 英文名称: S-(morpholino-thiocarbonyl)-thioglycolic acid
• 英文别名: Carboxymethyl-4-morpholine-carbodithioate；Morpholino-dithiocarbamylessigsaeure；Morpholino-thiocarbonylmercaptoessigsaeure；N,N-3-oxapentamethylenethiocarbamoylthioacetic acid；(morpholine-4-thiocarbonylmercapto)-acetic acid；(Morpholin-4-thiocarbonylmercapto)-essigsaeure；(morpholine-4-carbothioylsulfanyl)-acetic acid；morpholinyldithiocarbamylacetic acid；2-(Morpholine-4-carbothioylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 6317-17-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD00457052
• 分子量: 221.301
• InChiKey: JCECLSATASZQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  389.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吗啉-4-硫代甲酰基硫基)乙酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 morpholine-4-carbodithioic acid carbamoylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nachmias, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 584,599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium N-morpholinocarbamodithioate 生成 2-(吗啉-4-硫代甲酰基硫基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  KADYROV A.; SAFAEV M. A.; KARIMOV R.; KOROTKOV A. A., REDKOLLEGIYA ZHZB. XIM. ZH. AH ZHZSSR TASHKENT, 1976. 6S., BIBLIOGR. 4 NA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organotin esters of dithiocarbamylacetic acids
  作者：Seik Weng Ng、V.G. Kumar Das

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86139-h

  日期：1991.5

  carboxylate-bridged structure with trans-C3SnO2 trigonal bipyramidal geometry at tin. The diorganotin dithiocarbamylacetates also adopt a bridged structure with a trans-C2SnO4 octahedral geometry at tin. The triorganotin esters dissociate into four-coordinate species in solution, as revelaed by NMR (1H and 13C) spectral data. The tri-cyclohexyltin esters, however, are four-coordinate monomers in the solid state and

  十二二和三有机锡的通式为R的dithiocarbamylacetic酸衍生物Ñ的Sn（O 2 CCH 2 š 2 CNR' 2）4- Ñ（R = Me中，Ñ卜，Ç己烷中，Ph; NR' 2 = NME 2制备NEt 2，N（CH 2）4，N（CH 2 CH 2）2 O；n＝ 3，2）。根据IR和Mössbauer光谱数据，将三甲基，三正丁基和三苯基锡衍生物分配为具有反式的羧酸桥结构-C 3 SnO 2在锡处的三角双锥几何形状。二有机锡二硫代氨基甲酸酯也采用在锡处具有反式-C 2 SnO 4八面体几何形状的桥联结构。NMR（1 H和13 C）光谱数据表明，三有机锡酸酯在溶液中解离为四配位物质。然而，三环己基锡酯是固态和溶液形式的四配位单体。三个distannoxanes，[（R“ 2的SnO 2 CCH 2小号2 CN-ME 2）O 2 ] 2（R” 2的Sn =卜在尝试由二有机锡二卤化物制
• Ensembling three multicomponent reactions for the synthesis of a novel category of pseudo-peptides containing dithiocarbamate and N,X-heterocylic groups
  作者：Maryam Khalesi、Azim Ziyaei Halimehjani、Max Franz、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1007/s00726-018-2661-0

  日期：2019.2

  Consecutive multicomponent reactions have been applied for the synthesis of novel pseudo-peptides bearing dithiocarbamate and N,X-heterocyclic groups (X = S, O) in only one structure. The first multicomponent reaction includes the synthesis of dithiocarbamates using an amine or amino acid, CS2 and an electrophile. The second MCR is synthesis of Asinger imines using 2-chloroisobutyraldehyde, NaXH (X = S

  连续多组分反应已用于合成仅在一个结构中带有二硫代氨基甲酸酯和N，X-杂环基团（X = S，O）的新型假肽。第一多组分反应包括使用胺或氨基酸，CS 2和亲电试剂合成二硫代氨基甲酸酯。第二个MCR是使用2-氯异丁醛，NaXH（X = S，O），酮和氨气合成Asinger亚胺的方法。最终的MCR是Ugi反应，可提供相应的三维伪肽。在该方案中使用了各种Asinger亚胺，羧酸和异氰酸酯，以高产率至优异产率提供了多种假肽。
• Synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics and their application in Ugi reactions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad Amin Ranjbari、Hamed Pasha Zanussi

  DOI：10.1039/c3ra44552f

  日期：——

  Novel peptidomimetics containing dithiocarbamate groups were synthesized via the Ugi reaction. Also, dithiocarbamates of natural amino acids were prepared and were used successfully in Ugi reactions to prepare novel peptidomimetics bearing amino acid and dithiocarbamate groups in a single structure. In addition the prepared dithiocarbamates based on amino acids are converted to the corresponding amides

  通过Ugi反应合成了含有二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。此外，还制备了天然氨基酸的二硫代氨基甲酸酯，并将其成功用于Ugi反应中，以制备具有单一结构的氨基酸和二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。另外，将基于氨基酸制备的二硫代氨基甲酸酯转化为相应的酰胺。
• D'Angeli, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 396,399, 402
  作者：D'Angeli

  DOI：——

  日期：——
• Mameli et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 211,222
  作者：Mameli et al.

  DOI：——

  日期：——