1-(phenylsulfanyl)cyclobutane carboxaldehyde | 928161-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylsulfanyl)cyclobutane carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylcyclobutane-1-carbaldehyde
• CAS: 928161-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: HNJANWIWNZVJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfanyl)cyclobutane carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (6S,8S)-6-methyl-8-(phenylthio)-5-oxaspiro[3,4]octane
  参考文献：
  名称：

  1-脯氨酸环烷基羧醛与酮的1-脯氨酸催化的直接分子间不对称醛醇缩合反应。容易获得螺环和稠合环丁基四氢呋喃和环戊酮。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，用于合成碳-和杂环化合物的手性环丙基和环丁基衍生物的酸催化扩环反应。已经通过1-脯氨酸催化的1-苯基硫代环烷基羧醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应成功地制备了起始原料。

  DOI：

  10.1021/ol063084a
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到1-(phenylsulfanyl)cyclobutane carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇合成中[1,4] -SPh转变的范围和局限性

  摘要：

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。

  DOI：

  10.1039/b005349j

文献信息

• The scope and limitation of the [1,4]-SPh shift in the synthesis of allylic alcohols†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jason Eames、Maria A. de las Heras、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b005349j

  日期：——

  Treatment of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gives stereospecifically substituted allylic alcohols in near quantitative yield via a [1,4]-SPh shift. We comment on the structural variation at both the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction and define its limits.

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Direct Intermolecular Asymmetric Aldol Reactions of 1-Phenylthiocycloalkyl Carboxaldehydes with Ketones. Easy Access to Spiro- and Fused-Cyclobutyl Tetrahydrofurans and Cyclopentanones
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Regis Guillot、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1021/ol063084a

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Acid-catalyzed ring expansion of chiral cyclopropyl and cyclobutyl derivatives for the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds is reported. The starting materials have been successfully prepared by l-proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions of 1-phenylthiocycloalkyl carboxaldehydes with ketones.

  [反应：见正文]据报道，用于合成碳-和杂环化合物的手性环丙基和环丁基衍生物的酸催化扩环反应。已经通过1-脯氨酸催化的1-苯基硫代环烷基羧醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应成功地制备了起始原料。