catechol 4-carbomethoxybutane-1-boronate | 75927-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: catechol 4-carbomethoxybutane-1-boronate
• 英文别名: methyl 5-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)pentanoate
• CAS: 75927-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₄
• 分子量: 234.06
• InChiKey: AJKMQNGFOIXNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 catechol 4-carbomethoxybutane-1-boronate 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 、 儿萘酚硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以68%的产率得到catechol 4-carbomethoxybutane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh, Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1529 - 1535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• .alpha.-Chloro boronic esters from homologation of boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/ja00545a045

  日期：1980.12
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 25, 7588-7590
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1529-1535
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——