N-methoxy-N-methyl-2-(tritylthio)acetamide | 166169-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(tritylthio)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-tritylsulfanylacetamide
• CAS: 166169-07-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: YWBFHTHRGXRRCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(tritylthio)acetamide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-2-tritylsulfanylethyl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Malonyl α-mercaptoketones and α-mercaptoalcohols, a new class of matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors is described. Incorporation of a terminal alpha-mercaptoketone or alpha-mercaptoalcohol in the zinc binding domain of a series of inhibitors led to compounds exhibiting low nanomolar activity against collagenase-1 (MMP-1), stromelysin (MMP-3), and gelatinase-B (MMP-9). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00185-1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(tritylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中的半胱氨酸异氰化物：拟肽模拟1,3-偶氮化合物的合成

  摘要：

  描述了一种使用Ugi-多组分反应（U-MCR）简便，可靠地合成高度取代的肽噻唑衍生物的替代方法。因此，我们在MCR中引入了对映纯（R）-2-甲基-2-异氰基-3-（三苯硫基）丙酸酯作为一类新的异氰酸酯。发现该双官能异氰化物经过温和的环脱水，以较短的合成顺序得到了含噻唑的拟肽。双杂环的几个例子也通过在U-4CR醛组分的适当选择合成。该方法为合成非核糖体天然产物和其他生物活性化合物开辟了广泛的应用领域。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01615

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING TISSUES, ORGANS AND TUMORS
  申请人：Mahmood Ashfaq

  公开号：US20120269724A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to compounds and related technetium and rhenium complexes thereof which are suitable for imaging or therapeutic treatment of tissues, organs, or tumors. In another embodiment, the invention relates to methods of imaging tissues, organs, or tumors using radiolabeled metal complexes, particularly tissues, organs, or tumors which express certain receptors to which the compounds or complexes of the invention have an affinity. The present invention also relates to methods of treating cancer, particularly those cancer lines which express certain receptors to which the compounds or complexes of the invention have an affinity. In yet another embodiment, the present invention provides methods of imaging and/or inhibiting receptors or neuroreceptors using compounds or complexes of the invention which have an affinity for the receptor or neuroreceptor to be imaged and/or inhibited.

  本发明涉及化合物及其相关的锝和铼配合物，适用于组织、器官或肿瘤的成像或治疗。在另一实施例中，本发明涉及使用放射标记的金属配合物成像组织、器官或肿瘤的方法，特别是那些表达本发明化合物或配合物具有亲和力的特定受体的组织、器官或肿瘤。本发明还涉及治疗癌症的方法，特别是那些表达本发明化合物或配合物具有亲和力的特定受体的癌细胞系。在另一实施例中，本发明提供了使用具有与待成像和/或抑制的受体或神经受体具有亲和力的本发明化合物或配合物成像和/或抑制受体或神经受体的方法。
• Cysteine Isocyanide in Multicomponent Reaction: Synthesis of Peptido-Mimetic 1,3-Azoles
  作者：Thimmalapura M. Vishwanatha、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01615

  日期：2017.9.15

  An alternative approach toward the simple and robust synthesis of highly substituted peptidic thiazole derivatives using Ugi-multicomponent reaction (U-MCR) is described. Thus, we introduced the enantiopure (R)-2-methyl-2-isocyano-3-(tritylthio)propanoate as a novel class of isocyanide in MCR. This bifunctional isocyanide was found to undergo mild cyclodehydration to afford thiazole containing peptidomimetics

  描述了一种使用Ugi-多组分反应（U-MCR）简便，可靠地合成高度取代的肽噻唑衍生物的替代方法。因此，我们在MCR中引入了对映纯（R）-2-甲基-2-异氰基-3-（三苯硫基）丙酸酯作为一类新的异氰酸酯。发现该双官能异氰化物经过温和的环脱水，以较短的合成顺序得到了含噻唑的拟肽。双杂环的几个例子也通过在U-4CR醛组分的适当选择合成。该方法为合成非核糖体天然产物和其他生物活性化合物开辟了广泛的应用领域。
• Features of Auxiliaries That Enable Native Chemical Ligation beyond Glycine and Cleavage via Radical Fragmentation
  作者：Simon F. Loibl、Andre Dallmann、Kathleen Hennig、Carmen Juds、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.201705927

  日期：2018.3.7

  Native chemical ligation (NCL) is an invaluable tool in the total chemical synthesis of proteins. Ligation auxiliaries overcome the requirement for cysteine. However, the reported auxiliaries remained limited to glycine‐containing ligation sites and the acidic conditions applied for cleavage of the typically applied N‐benzyl‐type linkages promote side reactions. With the aim to improve upon both ligation

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。
• US8747810B2
  申请人：——

  公开号：US8747810B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING TISSUES, ORGANS AND TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'IMAGERIE DE TISSUS, ORGANES ET TUMEURS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010144891A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to compounds and related technetium and rhenium complexes thereof which are suitable for imaging or therapeutic treatment of tissues, organs, or tumors. In another embodiment, the invention relates to methods of imaging tissues, organs, or tumors using radiolabeled metal complexes, particularly tissues, organs, or tumors which express certain receptors to which the compounds or complexes of the invention have an affinity. The present invention also relates to methods of treating cancer, particularly those cancer lines which express certain receptors to which the compounds or complexes of the invention have an affinity. In yet another embodiment, the present invention provides methods of imaging and/or inhibiting receptors or neuroreceptors using compounds or complexes of the invention which have an affinity for the receptor or neuroreceptor to be imaged and/or inhibited.