3-phenyl-1,2-nonadiene | 201735-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,2-nonadiene
• CAS: 201735-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: KCHYGHWBOOGWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2-nonadiene 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-fluoro-3-phenyl-1-nonen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for Monofluorination via Highly Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of 3-Aryl-1,2-allenes with Selectfluor

  摘要：

  The internal C-C double bond in 3-aryl-1,2-allenes was highly regioselectively fluorohydroxylated to afford 2-fluoroalken-3-ols in 37-88% yields by using Selectfluor as the electrophilic reagent. The regioselectivity may be determined by the electronic effect, while the reactivity may be controlled by the stabilization effect of the aryl group in the allylic cationic intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol702863n
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxynon-2-yne 、 苯基溴化镁 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到3-phenyl-1,2-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  用苯基格氏试剂锰催化乙炔化合物的苯基化

  摘要：

  在催化量的氯化锰 (II) 存在下，用溴化苯基镁处理高炔丙醇衍生物或苯乙炔化合物，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供苯化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.11

文献信息

• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Catalytic enantioselective allene–anhydride approach to β,γ-unsaturated enones bearing an α-all-carbon-quarternary center
  作者：Yuan Yuan、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d0sc03227a

  日期：——

  A protocol of highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroacylation of the non-terminal CC bond in 1,1-disubstituted terminal allenes with anhydrides has been developed. Both aromatic and aliphatic carboxylic anhydrides are applicable to the efficient construction of all carbon quarternary centers connected with a versatile CC bond and a useful ketone functionality. The synthetic potentials

  已经开发了一种在1，1-二取代的末端亚丙基中的非末端C C键具有酸酐的高度区域选择性和对映选择性的铜催化加氢酰化的方案。芳香族和脂肪族羧酸酐均适用于有效构建具有通用C C键和有用的酮官能度的所有碳季中心。还证实了对映体富集产物的合成潜力。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释产物的空间结果：加氢酰化过程通过六元过渡态进行，尽管手性配体离氢原子很远，但配体与底物的空间相互作用占到所观察到的对映选择性。 -生成的手性中心。
• Carbocupration/Zinc Carbenoid Homologation and β-Elimination Reactions for a New Synthesis of Allenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Deracemization of sp3-Organometallic Derivatives
  作者：Jos P. Varghese、Irena Zouev、Lionel Aufauvre、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4151::aid-ejoc4151>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  straightforward carbocupration/zinc homologation/β-elimination reaction sequence allows the one-pot synthesis of polysubstituted allenes from acetylenic sulfoxides in excellent isolated chemical yields. Secondary zinc carbenoids were used for the homologation reaction, and so a new synthesis of 1,1-diiodoalkanes is described. This methodology also allows the synthesis of chiral allenes through thermodynamic

  一种新的、直接的碳化/锌同系化/β-消除反应序列允许从炔亚砜以优异的分离化学产率一锅法合成多取代的丙二烯。二级锌卡宾用于同系化反应，因此描述了 1,1-二碘烷烃的新合成。该方法还允许通过二级有机金属衍生物的热力学平衡来合成手性丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Intermolecular Mn(OAc)₃-Mediated Oxidative Free-Radical Reaction of Dimethyl Malonate or Ethyl Cyanoacetate with Allenes: An Efficient Synthesis of Furan-2(5<i>H</i>)-ones or Dimethyl 2-(2-Oxoethylidene)malonates
  作者：Xian Huang、Zhimeng Wu

  DOI：10.1055/s-2006-958925

  日期：2007.1

  Manganese(III)-mediated free-radical reaction of allenes with dimethyl malonate or ethyl cyanoacetate in acetic acid produces furan-2-(5//)-one derivatives (but-2-en-4-olides) or dimethyl 2-(2-oxoethylidene)malonates in moderate yields. The possible reaction mechanism is also discussed.

  锰 (III) 介导的丙二酸二甲酯或氰基乙酸乙酯在乙酸中的自由基反应产生 furan-2-(5//)-one 衍生物（but-2-en-4-olides）或二甲基 2-( 2-氧代亚乙基）丙二酸酯的产率适中。还讨论了可能的反应机理。