2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole | 852172-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole
• 英文别名: 4-FC6H4CH2CH2(Bcat)；2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 852172-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BFO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: PWJYFIXPFBUDGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1R)-3-(4-fluorophenyl)-1-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propan-1-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  镍N-杂环碳烯配合物催化的烯烃的硼氢化反应：反应和机理方面。

  摘要：

  五甲基环戊二烯的N-杂环卡宾镍络合物[镍（η 5 -C 5我5）氯（IMES）]（IMES = 1,3- dimesitylimidazol -2-亚基）有效地催化烯烃的反马氏硼氢化与所述儿茶酚催化量的叔丁醇钾的存在，并加入了非常重要的镍催化剂俱乐部进行这一重要的转化。有趣的是，在某些情况下，通过使用频哪硼烷而不是儿茶酚硼烷可以逆转区域选择性。涉及控制实验，1 H和11 B NMR光谱，循环伏安法，测压法测量和DFT计算的机理研究表明Ni的初始还原Ni I活性物质的II前体，同时释放H 2。强调了叔丁醇钾与儿茶酚硼烷反应形成的烷氧基-邻苯二酚-硼氢化物在形成中间氢化镍物种后将其还原为Ni I活性物种的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000289

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Rhodium(I) Acetylacetonato Complexes Containing Pyridinecarboxaldimine Ligands
  作者：Diane A. Kanas、Stephen J. Geier、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1021/ic800703n

  日期：2008.10.6

  cis-cyclooctene, acac = acetylacetonato) gave several new iminopyridine rhodium(I) complexes of the type Rh(acac)(kappa (2)- o-C 6H 4 NCH NAr) ( 1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6-C 6H 3- i-Pr 2). All new rhodium complexes have been characterized by a number of physical methods, including multinuclear NMR spectroscopy and X-ray diffraction studies for 1b and 1c

  将oC 6H 4NCHNAr添加到Rh（coe）2（acac）（coe =顺式环辛烯，acac =乙酰丙酮）可得到几种新的Rh（acac）（kappa（2）-oC 6H 4）类型的亚氨基吡啶铑（I）配合物。 NCH NAr）（1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6- C 6H 3-i-Pr 2）。所有新的铑配合物都已通过多种物理方法进行了表征，包括多核NMR光谱学和1b和1c的X射线衍射研究。将CHCl 3加到1a中得到相应的铑（III）配合物反式-Rh（kappa（2）-oC 6H 4 NCH NAr）（CHCl 2）（Cl）（acac）（2）。将B 2cat 3（cat = 1,2-O 2C 6H 4）加至1得到两性离子Rh（eta（6）-catBcat）（kappa（2）-oC
• Metal promoted asymmetry in the 1,2-diboroethylarene synthesis: diboration versus dihydroboration
  作者：Jesús Ramı́rez、Anna M. Segarra、Elena Fernández

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.016

  日期：2005.4

  Metal catalysed addition of diboranes to vinylarenes produces the desired 1,2-bis(boronate)ester and mono(boronate)esters as by-products. Their relative rate is a sensitive function between the nature of the catalytic system and the electronic effects of the substrate, that influences the mechanistic steps of the catalytic cycle. However, asymmetry is only induced as moderate enantiomeric excess values, providing an enantioface differentiation, between the bis- and mono(boronate)esters. Alternatively, the method based on the catalytic asymmetric dihydroboration/oxidation of alkynes as diphenyl acetylene can provide 1,2-diphenyl-1,2-ethanediol (hydrobenzoin) with a selectivity of 68% mainly as the erythro isomer. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.