α,α-dipropionoxytoluene | 55696-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dipropionoxytoluene
• 英文别名: phenyl-bis-propanoyloxymethane；benzaldehyde gem-dipropionate；phenylmethylene dipropionate；benzylidene dipropanoate；benzylidene dipropionate；phenyl-bis-propionyloxy-methane；Phenylmethanediol dipropanoate；[phenyl(propanoyloxy)methyl] propanoate
• CAS: 55696-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CEWIGVBIBCIBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-159 °C
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dipropionoxytoluene 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到α,α-dipropionoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二酰氧基-1-苯基甲烷作为通用的N-胺类酰化剂

  摘要：

  1,1-二酰氧基-1-苯基甲烷和1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作无溶剂条件下的伯，仲胺和苯胺的稳定的N-酰化试剂，以得到良好的相应酰胺屈服。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.044
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酸酐 、 高氯酸 在 α,α-dipropionoxytoluene 、 Hg 作用下， 生成 α,α-dipropionoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Fungus and bacteria control with di-carboxylic acid esters

  摘要：

  使用二羧酸酯及其组合物可以抑制真菌和细菌的生长。在一种首选实施方式中，通过施加单-, 二- 或三氧甲基或较低烷基亚甲基双酯或其混合物的杀真菌量，可以在贮存期间保护作物和动物饲料免受真菌攻击。在另一种首选实施方式中，通过施加单-, 二- 或三氧甲基双酯或其混合物的杀真菌量，可以控制苹果树黑星病。

  公开号：

  US03931412A1

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• The chemistry of acylals. Part I. The reactivity of acylals towards Grignard and organolithium reagents
  作者：Leiv K. Sydnes、Marcel Sandberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00789-8

  日期：1997.9

  been prepared and reacted with Grignard and alkyllithium reagents. Acylals from formaldehyde furnished complex reaction mixtures when reacted with both reagents. Acylals of other aldehydes gave reaction mixtures that consisted mainly of an ester, generated by replacing one of the carboxy groups with the organic part of the organometallic reagent, and regenerated aldehyde. The esters were formed in the

  制备了醛酰基，并使其与格氏试剂和烷基锂试剂反应。当与两种试剂反应时，甲醛制的缩醛可提供复杂的反应混合物。其他醛的缩醛得到的反应混合物主要由酯组成，该混合物通过用有机金属试剂的有机部分取代羧基之一而生成，并生成醛。形成的酯产率最高。当酰基在Barbier条件下与格氏试剂反应时，收率超过90％。
• Ytterbium perfluorooctanesulfonate catalyzed synthesis of acylals from aldehydes and acetic anhydride in a fluorous biphasic system
  作者：Wen-Bin Yi、Ya-Qing Yin、Chun Cai

  DOI：10.1139/v06-162

  日期：2006.11.1

  Ytterbium perfluorooctanesulfonate [Yb(OPf)₃] catalyses the highly efficient synthesis of acylals from aldehydes and acetic anhydride in a fluorous biphase system (FBS) composed of toluene and perfluorodecalin. The fluorous phase containing the fluorous catalyst is easily separated and can be reused several times without significant loss of catalytic activity.Key words: acylals, ytterbium perfluorooctanesulfonate, fluorous biphasic catalysis.

  全氟辛烷磺酸镱[Yb(OPf)3]能在由甲苯和全氟萘烷组成的流态双相体系（FBS）中催化醛和乙酸酐高效合成酰基化合物。含有多孔催化剂的多孔相很容易分离，可以多次重复使用而不会明显丧失催化活性。