4-fluorobenzyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl propanoate | 1228443-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl propanoate
• 英文别名: 4-fluorobenzyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate；(4-fluorophenyl)methyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1228443-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₄
• 分子量: 242.247
• InChiKey: QLGAPDHVERVYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-fluorobenzyl 2-(hexanoyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Biocatalytic Transesterification Reactions on Aryl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1447-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到4-fluorobenzyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds

  摘要：

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。

  DOI：

  10.1039/b927021c

文献信息

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。
• Highly Selective Biocatalytic Transesterification Reactions on Aryl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoates
  作者：Gaurav Kumar、Ashish Dhawan、Brajendra K. Singh、Nawal K. Sharma、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Erik V. Van der Eycken、Christophe Len、Arthur C. Watterson、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1007/s10562-014-1447-6

  日期：2015.3