(E)-3-(2-bromovinyl)thiophene | 1393689-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromovinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-Bromoethenyl)thiophene；3-[(E)-2-bromoethenyl]thiophene
• CAS: 1393689-97-8
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: XPRYGQJLVWEVSR-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromovinyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 C₂₈H₃₇BNP 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Senphos 催化 1,3-烯炔的反式选择性氰硼化。

  摘要：

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202005882
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 二苯基硅烷 、 2-tert-butylphenol potassium salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(2-bromovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化反马尔科夫尼科夫氢溴化反应

  摘要：

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。

  DOI：

  10.1021/ja503944n

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Synthesis of Vinyl- and Aryl-Acyl Sulfonimidamides Through Pd-Catalyzed Carbonylation Using Mo(CO)₆as ex situ CO Source
  作者：Prasad B. Wakchaure、Sanjay R. Borhade、Anja Sandström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/ejoc.201403148

  日期：2015.1

  We report the synthesis of N-(α,β-unsaturated acyl)-substituted sulfonimidamides through a Pd-catalyzed carbonylation protocol, employing sulfonimidamides as nucleophiles using CO gas released ex situ, and vinyl/aryl halides and triflates as reagents. The reaction is general and offers a unique class of products in moderate to good yields for a wide range of substrates and electrophiles; for example

  我们报告了通过 Pd 催化的羰基化方案合成 N-(α,β-不饱和酰基)-取代的磺酰亚胺酰胺，使用磺酰亚胺酰胺作为亲核试剂，使用异位释放的 CO 气体，乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为试剂。该反应是通用的，可为各种底物和亲电子试剂提供中等至良好产率的独特产品类别；例如，脂肪族、芳香族（给电子和吸电子基团）、杂芳基、卤乙烯和三氟甲磺酸酯。我们还通过使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂扩展了我们关于 N-芳基-酰基取代的磺酰亚胺酰胺合成的初步报告。此外，我们报告了 N-(α,β-不饱和酰基) 磺酰亚胺酰胺的一种令人惊讶的热解 Boc 脱保护。
• Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c6nj02247b

  日期：——

  An efficient C(sp²)–P cross coupling has been achieved using a Co/Cu catalytic system for access to vinyl and aryl phosphonates.

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。
• Microwave-Assisted C-2 Direct Alk­enylation of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyr­idines: Access to Fluorescent Purine Isosteres with Remarkably Large Stokes Shifts
  作者：Tom Baladi、Anton Granzhan、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.201600166

  日期：2016.5

  We describe herein the first C-2 direct alkenylation of the valuable 3H-imidazo[4,5-b]pyridine promoted by microwave-assisted Pd/Cu co-catalysis. The reaction is rapid and compatible with a wide range of functional groups either on the imidazo[4,5-b]pyridine ring or on the styryl bromides thereby leading to the isolation of 23 compounds with moderate to good yields. The relevance of this method is

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed enantioselective intermolecular oxidative diarylation of internal enamides
  作者：Tingting Xia、Yang Xi、Haojie Ding、Yetong Zhang、Ke Fang、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1039/d2cc03202c

  日期：——

  formation of two C–C bonds across alkenes under oxidative conditions is a stubborn challenge. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective intermolecular oxidative 1,2-diarylation reaction of internal enamides with aryl boronic acids, enabling the expedient construction of two vicinal stereocenters with excellent diastereo-, and enantioselectivities.

  通过在氧化条件下在烯烃上同时形成两个 C-C 键来构建邻位立体中心是一个顽固的挑战。在此，我们报告了 Pd( II ) 催化的内烯酰胺与芳基硼酸的高度对映选择性分子间氧化 1,2-二芳基化反应，从而能够方便地构建两个具有优异非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心。