(E)-1-iodo-2-ethyl-1-hexene | 52812-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-ethyl-1-hexene
• 英文别名: (E)-2-ethyl-1-iodohex-1-ene；(E)-2-ethyl-1-iodo-hex-1-ene；(3E)-3-(iodo-methylene)-heptane；(3E)-3-(iodomethylidene)heptane
• CAS: 52812-56-3
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: CVZMTACQDSJPIA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-ethyl-1-hexene 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5E,7E)-5,8-diethyl-dodeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  催化六价锰（II）：I.碘化铝偶合反应在有机锂存在下二价锰（II）

  摘要：

  当与在催化量的锰（II）盐存在下的有机锂试剂处理Iodoalkenes与配置的完全保留二烯得到对称的耦合。催化循环通过锰酸锂衍生物和锰（IV）衍生物提出。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)96123-0
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-iodo-2-ethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028

文献信息

• Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides
  作者：Anthony O. King、Nobuhisa Okukado、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39770000683

  日期：——

  The reaction of an alkynylzinc chloride, readily obtainable from the corresponding alkynyl-lithium and anhydrous zinc chloride, with an alkenyl iodide or bromide in the presence of a catalytic amount of a Pd–phosphine complex provides the corresponding terminal or internal enyne in high yield, the stereospecificity of the reaction being 97%.

  在催化量的Pd-膦配合物存在下，易于从相应的炔基锂和无水氯化锌获得的炔基氯化锌与烯基碘化物或溴化物的反应可提供高产率的相应末端或内部烯炔，反应的立体特异性为97％。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Substitution of vinylic iodides by various copper(I) and copper(II) derivatives
  作者：A. Commercon、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94014-2

  日期：1975.7

  Vinyl iodides have been treated with various copper(I) derivatives (aryl- and alkyl-copper derivatives, copper(I) chloride, cyanide, bromide, thiolate) and found to undergo substitution at carbon with retention of configuration. Copper(II) carboxylates give much better yields of enol esters than the corresponding copper(I) salts. A four centre mechanism accounts best for the results.

  乙烯基碘已用各种铜（I）衍生物（芳基和烷基铜衍生物，氯化铜（I），氰化物，溴化物，硫醇盐）处理过，并发现在碳上被取代并保留了构型。铜（II）的羧酸盐，得到烯醇酯的比相应的铜（I）盐更好的产率。四个中心的机制最能说明结果。
• Organocuivreux vinyliques
  作者：J.F. Normant、G. Cahiez、C. Chuit、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81327-3

  日期：1974.9

  addition of alkylcopper compounds to 1-alkynes, are transformed with retention to various ethylenic structures; 1-deutero-1-alkenes, symmetrical conjugated dienes, 1-iodo-1-alkenes, di- or tri-substituted alkenes and primary or secondary allylic alcohols.

  通过将烷基铜化合物立体定向加成到1-炔烃中而获得的乙烯基铜衍生物被转化成各种烯键式结构。1-氘-1-烯烃，对称共轭二烯，1-碘-1-烯烃，二或三取代烯烃和伯或仲烯丙基醇。
• Wipf, Peter; Lim, Sungtaek, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1095 - 1097
  作者：Wipf, Peter、Lim, Sungtaek

  DOI：——

  日期：——