3,4,4-trimethyl-5-(2-phenylallyloxy)pent-1-yn-3-ol | 1276692-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-5-(2-phenylallyloxy)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1276692-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: WRYIVWBQKVMMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-5-(2-phenylallyloxy)pent-1-yn-3-ol 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-phenyl-1-(3,4,4-trimethyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,4-trimethyl-5-(2-phenylallyloxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144