4-<4-Methyl-phenylethinyl>-pyridin | 13295-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-Methyl-phenylethinyl>-pyridin
• 英文别名: 4-(p-tolylethynyl)pyridine；4-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 13295-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: KQURJNNHHQTUIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  335.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-Methyl-phenylethinyl>-pyridin 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-4-(4-methylstyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methylstyryl)pyridine 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 4-<4-Methyl-phenylethinyl>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Katritzky et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 1516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Acid-Promoted Intramolecular Decarbonylative Coupling Reactions of Unstrained Ketones: A Modular Approach to Synthesis of Acridines and Diaryl Ketones
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Chia-Ling Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00304

  日期：2020.3.6

  we reported Lewis acid- or Brønsted acid-promoted intramolecular C(sp2)-C(sp2) bond cleavage and a novel C(sp2)-C(sp2) bond-forming cascade reaction to synthesize the acridine motif. The metal-free oxidation of the alkyne motif generated the in situ ketone group extracted via a decarbonylation reaction. The mechanistic studies revealed that the electrophilic N-iodo species triggered key decarbonylation

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。
• A carrier-free and recyclable protocol for the cross-coupling of terminal alkynes with arylboronic acids in H2O/TBAB
  作者：Bo-Xiao Tang、Ren-Yun Kuang、Ji-Wu Wen、Xiang Huang、Zhen-Xing Zhang、Yu-Jun Shen、Jia-Ping Chen、Wen-Ying Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.047

  日期：2019.7

  A new and recyclable protocol was developed for Pd(OAc)2-catalyzed the cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids using environmentally friendly H2O/TBAB as reaction medium. A series of cross-coupling products containing internal acetylenic bond can be obtained with good selectivity and yield. The Pd(OAc)2/H2O/TBAB system was stable in the Sonogashira-type cross-coupling reaction

  开发了一种新的可回收的Pd（OAc）2协议，使用环境友好的H 2 O / TBAB作为反应介质，催化末端炔烃与芳基硼酸的交叉偶联反应。可以获得具有良好选择性和产率的一系列包含内部炔键的交叉偶联产物。Pd（OAc）2 / H 2 O / TBAB体系在Sonogashira型交叉偶联反应中稳定，可以使用至少三个循环，而催化性能却没有显着下降。结果表明，在合成有机化学中，不受支持和可循环使用的系统可以扩展到C C键形成的其他领域。
• New Donor–Acceptor 2-Aryl-3-(4-pyridyl)-2,5-norbornadienes as Thermally Reversible Photochromic Systems
  作者：Arumugasamy Elangovan、Chieh-Ju Wang、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1246/cl.2003.1180

  日期：2003.12

  New donor–acceptor 2,3-diarylnorbornadienes (1N–4N) showing high quantum yields for the blue light induced valence isomerization from the norbornadienes into quadricyclanes and the latters’ thermal reversion are studied in comparison with their protonated counterparts.

  新的供体-受体 2,3-二芳基降冰片二烯 (1N-4N) 显示出蓝光诱导的从降冰片二烯到四环烷的价异构化的高量子产率，并与质子化对应物进行了比较研究了后者的热逆转。