4-(4-三氟甲基苯基)吡啶 | 220000-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-三氟甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(4-trifluoromethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-(Trifluoromethyl)Phenyl)Pyridine；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 220000-88-4
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: XKLRYMRLOBCRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-三氟甲基苯基)吡啶 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-phenyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-1-yl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2011028947A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyridine-1-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-三氟甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  MPTP / MPP +衍生物的囊泡单胺转运蛋白底物/抑制剂活性：结构活性研究。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm070875p

文献信息

• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20030195201A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the general structure 1 and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritis, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构1的化合物以及含有它们的组合物，用于治疗急性疼痛、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、神经性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、糖尿病性神经病疼痛、灼痛、交感神经维持的疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、在呼吸、生殖泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管障碍或膀胱障碍。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Synthesis of functionalized 4-phenyl-pyridines via electrochemically prepared organozinc reagents
  作者：Erwan Le Gall、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00015-1

  日期：2001.3

  The efficient and convenient synthesis of various functionalized 4-phenyl-pyridines 2 is described. The key step of the procedure is the electrochemical formation of aromatic organozinc reagents 1 and their coupling with pyridinium salts. Intermediate 1,4-dihydropyridines are oxidized using mild conditions to provide functionalized 4-phenyl-pyridines in moderate to high overall yields.

  描述了各种官能化的4-苯基吡啶2的有效和方便的合成。该过程的关键步骤是芳族有机锌试剂1的电化学形成及其与吡啶鎓盐的偶联。在温和的条件下将中间体1,4-二氢吡啶氧化，以中等至较高的总收率提供官能化的4-苯基吡啶。
• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。