(4-chloropyridin-3-yl)(2,3-dichlorophenyl)methanol | 760949-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloropyridin-3-yl)(2,3-dichlorophenyl)methanol
• CAS: 760949-08-4
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO
• 分子量: 288.561
• InChiKey: WFAUOJIDLJPTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloropyridin-3-yl)(2,3-dichlorophenyl)methanol 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-10H-[1]benzothiopyrano[3,2-c]pyridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 9H-Thioxanthen-9-ones and Their Aza-Analogues

  摘要：

  An efficient method for the preparation of 9H-thioxanthen-9-ones and their three aza-analogues has been developed. The reaction of (2-fluorophenyl)(2-halophenyl)methanones, derived from 1-bromo-2-fluorobenzenes and 2-halobenzaldehydes by an easy two-step sequence, with Na2S center dot 9H(2)O in DMF at 60 degrees C gives 9H-thioxanthen-9-ones. This procedure can be applied to the synthesis of 5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b] (or [2,3-c])pyridin-5-ones or 10H-[1]benzothiopyrano[3,2-c]pyridin-10-ones starting from 2-, 3- or 4-chloropyridines, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-13-12855
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 2,3-二氯苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-chloropyridin-3-yl)(2,3-dichlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶和嘧啶通过推定抑制羊毛甾醇脱甲基酶介导针对白色念珠菌外排阴性菌株的活性。

  摘要：

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦

  DOI：

  10.1128/aac.48.1.313-318.2004