N-tosyl-2-methylhomoallylic amine | 2031-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-methylhomoallylic amine
• 英文别名: 4-p-Tolylsulfonylamino-pent-1-en；4--4-methyl-1-buten；(+/-)-4-methyl-N-(pent-4-en-2-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-pent-4-en-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 2031-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: KHPCUZCMIUEALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-methylhomoallylic amine 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(pent-4-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用gauche-gauche相互作用的立体控制的分子内一氧化氮环加成反应

  摘要：

  gauche-gauche相互作用被认为是由N-保护的3-（N-烯丙基氨基）丙醛和2-（N-高烯丙基氨基）乙醛肟衍生的分子内腈氧化环加成反应中立体化学的强大控制因素。高水平的立体选择性（至完美的76％）是由涉及在与氮系键氮相邻的碳原子上具有取代基的腈氧化物的反应获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.094
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-tosyl-2-methylhomoallylic amine
  参考文献：
  名称：

  Levchenko,E.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 151 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960000915

  日期：——

  Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。
• Stereoselective Radical Aryl Migration Reactions from Sulfur to Carbon
  作者：Martin Bossart、Roger Fässler、Jan Schoenberger、Armido Studer

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r

  日期：2002.8

  Stereoselective aryl migration reactions from sulfur in sulfonates and sulfonamides to C-centered radicals are reported. The 1,5-aryl migration from sulfur to differently substituted C-centered radicals could be performed with high yields and selectivities. Functionalized aryl groups could also be transferred by this new method. A model to explain the stereochemical outcome of the reaction is presented and some

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。
• Synergistic Catalysis-Enabled Thia-Aza-Prins Cyclization with DMSO and Disulfides: Entry to Sulfenylated 1,3-Oxazinanes and Oxazolidines
  作者：Yang Ni、Honghua Zuo、Huaibin Yu、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02551

  日期：2018.9.21

  cyclization of alkenylamines with disulfides is reported, rendering the first synthesis of sulfenylated 1,3-oxazinanes and oxazolidines in good to high yields. Importantly, DMSO serves simultaneously as a reaction medium and a surrogate for formaldehyde. Mechanistic studies provide evidence that actions of CuBr2 and in situ formed sulfinic acids as a Lewis acid and Brønsted acid catalyst, respectively, synergistically

  据报道，新型的协同催化的二硫键烯基胺的硫杂氮杂-普林斯环化反应使亚磺酰化的1，3-恶二嗪酮和恶唑烷的首次合成具有很高的收率。重要的是，DMSO同时用作反应介质和甲醛的替代物。机理研究提供了证据，证明CuBr 2和原位形成亚磺酸的路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂分别协同催化了这些环化过程。
• Rh-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Ene-Dienes to Synthesize <i>trans</i>-Divinylpiperidines: A Formal Intramolecular Addition Reaction of Allylic C–H Bond into Dienes
  作者：Qi Cui、Wei Liao、Zi-You Tian、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02319

  日期：2019.10.4

  An originally designed Rh-catalyzed [4 + 2] cycloaddition reaction of nitrogen-tethered 1,7-ene-dienes turned out to be a cycloisomerization reaction, which involves allylic C-H activation/alkene insertion into Rh-H bond/reductive elimination processes. Deuterium labeling experiments gave support to the proposed mechanism. This unexpected cycloisomerization reaction provides an efficient way to synthesize

  最初设计的氮束缚的1,7-烯二烯的Rh催化的[4 + 2]环加成反应是一种环异构化反应，涉及烯丙基CH活化/烯烃插入Rh-H键/还原消除过程。氘标记实验为拟议的机制提供了支持。这种意想不到的环异构化反应提供了一种从容易获得的线性1,7-烯二烯合成反式二乙烯基哌啶的有效方法。