1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 1407518-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1407518-87-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: WRLDOJDHIRHQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement

  摘要：

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。

  DOI：

  10.1039/c3cc49650c
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4-烯炔酯的脱氢环化异构化为3,5-二取代的苯酚衍生物

  摘要：

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701068

文献信息

• α-Aryl-Substituted Allenamides in an Imino-Nazarov Cyclization Cascade Catalyzed by Au(I)
  作者：Zhi-Xiong Ma、Shuzhong He、Wangze Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol302743k

  日期：2012.11.16

  An imino-Nazarov cyclization using α-aryl-substituted allenamides is described. This gold(I)-catalyzed cascade is efficient and regioselective in constructing a diverse array of synthetically useful aromatic-ring fused cyclopentenamides. The success in this transformation represents a solution to the challenge in establishing an imino-Nazarov cyclization process.

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• [4 + 2] Benzannulation of 3-Alkenylpyrroles/Thiophenes with Propargylic Alcohols: Access to Substituted Indoles, Benzothiophenes, and Aza[5]helicenes
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Puppala Sathish

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02637

  日期：2017.3.3

  3-alkenylpyrroles/-thiophenes as C4 synthons with 1-aryl/1-heteroaryl propargylic alcohols as C2 synthons. Interestingly, dialkynyl substrates can undergo tandem benzannulations to give substituted aza[5]helicenes in 82–83% yield.

  已开发出一种有效且实用的一锅[4 + 2]苯环芳构化方法，可通过连续的酸催化的炔丙基化/碱介导的环异构化反应生产高度取代的吲哚和1-苯并噻吩。该方法允许从3-烯基吡咯/噻吩作为C4合成子与1-芳基/ 1-杂芳基炔丙醇作为C2合成子的反应中获得不同取代的（主要在苯环上）吲哚和1-苯并噻吩。有趣的是，二炔基底物可进行串联苯甲环化反应，以82-83％的收率得到取代的氮杂[5]螺旋烯。
• An atom- and pot-economical consecutive multi-step reaction approach to polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Ravula Shravya

  DOI：10.1039/c6cc09108c

  日期：——

  A novel one-pot benzannulation reaction has been developed for the synthesis of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from the direct coupling of propargylic aldehydes/alcohols with 1,1-diarylethanol through an atom-economical uninterrupted...

  通过将炔丙醛/醇与1,1-二芳基乙醇通过原子经济不间断的直接偶联反应，开发了一种新型的一锅苯环化反应，用于合成取代的多环芳烃（PAH）。