(5S,8aS,9S,11aS)-6-chloro-2-methoxy-5,6,7,8,9,10,11,11a,12,13-decahydro-5,8a-methanocyclopenta[3,4]cycloocta[1,2-a]naphthalen-9-yl acetate | 71034-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8aS,9S,11aS)-6-chloro-2-methoxy-5,6,7,8,9,10,11,11a,12,13-decahydro-5,8a-methanocyclopenta[3,4]cycloocta[1,2-a]naphthalen-9-yl acetate
• CAS: 71034-21-4
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₃
• 分子量: 386.919
• InChiKey: KBZBSVALQXLUKG-JPPJVSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8aS,9S,11aS)-6-chloro-2-methoxy-5,6,7,8,9,10,11,11a,12,13-decahydro-5,8a-methanocyclopenta[3,4]cycloocta[1,2-a]naphthalen-9-yl acetate 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  11β，13β-和13β，16β-丙烷类固醇的合成：激素活性探针。

  摘要：

  描述了17α-乙炔基-17β-羟基gon-4-en-3-one的11β，13β-和13β，16β-丙烷衍生物的合成。通过由3-甲氧基-13β-[3'-（甲苯磺酰氧基丙基）丙基] gona-3,5-dien-17-one中的C-3烯醇式阴离子的C-16烯酸酯阴离子进行分子内烷基化构建13 beta，16 beta桥通过Birch还原17个β-羟基-3-甲氧基-13β-（3'-苯氧基丙基）gona-1,3,5（10），8-四烯（1）的两个芳基而获得。11 beta，13 beta桥是通过Prins环环化17 beta-乙酰氧基-3-甲氧基-13 beta-（3'-氧丙基）gona-1,3,5（10），9（11）-丁烯而构建的通过桦木还原仅使1的侧链芳基获得。

  DOI：

  10.1021/jm00194a016
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,5S,16S)-17-hydroxy-11-methoxy-2-pentacyclo[14.3.1.01,5.06,15.09,14]icosa-6(15),9(14),10,12-tetraenyl] acetate 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5S,8aS,9S,11aS)-6-chloro-2-methoxy-5,6,7,8,9,10,11,11a,12,13-decahydro-5,8a-methanocyclopenta[3,4]cycloocta[1,2-a]naphthalen-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  11β，13β-和13β，16β-丙烷类固醇的合成：激素活性探针。

  摘要：

  描述了17α-乙炔基-17β-羟基gon-4-en-3-one的11β，13β-和13β，16β-丙烷衍生物的合成。通过由3-甲氧基-13β-[3'-（甲苯磺酰氧基丙基）丙基] gona-3,5-dien-17-one中的C-3烯醇式阴离子的C-16烯酸酯阴离子进行分子内烷基化构建13 beta，16 beta桥通过Birch还原17个β-羟基-3-甲氧基-13β-（3'-苯氧基丙基）gona-1,3,5（10），8-四烯（1）的两个芳基而获得。11 beta，13 beta桥是通过Prins环环化17 beta-乙酰氧基-3-甲氧基-13 beta-（3'-氧丙基）gona-1,3,5（10），9（11）-丁烯而构建的通过桦木还原仅使1的侧链芳基获得。

  DOI：

  10.1021/jm00194a016