3-(4-羟基苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 50685-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5.5-Dimethyl-3-(4'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-p-Hydroxyanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；3-(4-Hydroxy-phenylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；3-(4-hydroxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 50685-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YOXNZHPNAXSUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 1,4-diaryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534391
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到3-(4-羟基苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应合成含有两个呋喃[3,4- b ]喹啉和a啶二酮骨架的新型重要双功能化合物

  摘要：

  在这项研究中，已经通过二醛与N-芳基烯胺酮和环1的快速一锅三组分反应合成了一系列含有两个呋喃[3,4- b ]喹啉和a啶二酮骨架的新的有意义的双官能化合物。，3-二羰基化合物（十四酸和冰醋酸和冰醋酸的混合溶剂中的环己烷-1,3-二酮）N，N-二甲基甲酰胺在无催化剂的微波辐射下。该方法具有良率高，后处理步骤简单的优点。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.143

文献信息

• Microwave-assisted multicomponent reaction for the synthesis of new and significative bisfunctional compounds containing two furo[3,4-<i>b</i>]quinoline and acridinedione skeletons
  作者：Xing-Han Wang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Xu-Dong Cao、Shu Yan、Shan-Shan Wu、Zheng-Guo Han、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.143

  日期：2009.7

  series of new and significative bisfunctional compounds containing two furo[3,4-b]quinoline and acridinedione skeletons has been synthesized through a rapid one-pot three-component reaction of dialdehydes with N-aryl enaminones and cyclic-1,3-dicarbonyl compounds (tetronic acid and cyclohexane-1,3-dione) in mixed solvent of glacial acetic acid and N,N-dimethylformamide under microwave irradiation without

  在这项研究中，已经通过二醛与N-芳基烯胺酮和环1的快速一锅三组分反应合成了一系列含有两个呋喃[3,4- b ]喹啉和a啶二酮骨架的新的有意义的双官能化合物。，3-二羰基化合物（十四酸和冰醋酸和冰醋酸的混合溶剂中的环己烷-1,3-二酮）N，N-二甲基甲酰胺在无催化剂的微波辐射下。该方法具有良率高，后处理步骤简单的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis, characterization and pharmacological screening of some novel 5-imidazopyrazole incorporated polyhydroquinoline derivatives
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.015

  日期：2014.5

  of pathogenic strains of bacteria and fungi and also for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Two of them (8n, 8t) exhibited excellent antimalarial activity. Some of them exhibited excellent antibacterial activity and moderate antituberculosis activity compared with the first line drugs.

  通过一锅三组分5-（1 H-咪唑-1-基）-3-甲基-1的三缩环反应，合成了一种新型的多氢喹啉衍生物8a – t，产率中等至良好（64–85％）。-苯基-1H-吡唑-4-甲醛3与在无水乙醇中的各种烯胺酮6a - h和不同的活性亚甲基化合物（丙二腈7a，乙基乙酰乙酸酯7b和caynoacetamide 7c）。评价了新合成的化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，体外对一组细菌和真菌的致病性菌株具有抗菌活性，以及​​它们对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。其中两个（8n，8t）表现出出色的抗疟活性。与一线药物相比，它们中的一些具有优异的抗菌活性和中等的抗结核活性。
• Inorganic-organic hybrid chitosan-based Schiff base-Ni complex as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for synthesis of pyrazolophthalazinediones
  作者：Hossein Naeimi、Sepideh Lahouti

  DOI：10.1002/aoc.3732

  日期：2017.10

  based on chitosan was synthesized through treatment of chitosan and p‐dimethylaminobenzaldehyde in methanol solution. This biopolymeric Schiff base was used to prepare a new first row transition metal complex of Ni(II). The biopolymeric Schiff base and the synthesized tetra‐coordinated complex were characterized using Fourier transform infrared, 1H NMR and 13C NMR techniques. Then, an efficient synthetic

  通过在甲醇溶液中处理壳聚糖和对二甲基氨基苯甲醛合成了基于壳聚糖的席夫碱。这种生物聚合物席夫碱被用来制备新的第一行过渡金属镍（II）络合物。使用傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR技术对生物聚合席夫碱和合成的四配位配合物进行表征。然后，一种有效的合成方法，用于功能化的1 H-吡唑并[1,2- b茚三酮和丙二腈与3-芳基氨基-5-5,5-二甲基-2-环己烯酮的一锅多米诺反应在Ni（II）的壳聚糖基席夫碱配合物的催化下成功开发了] phthalazine-5,10-diones。室内温度。该方案的优点是后处理简便，反应时间短，产物收率高，并且催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并循环使用，而不会损失催化活性。
• Nano Fibrous Silica Sulphuric Acid as an Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminone
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan、Nayeem Ahmed

  DOI：10.1007/s10562-013-1190-4

  日期：2014.4

  Synthesis of KCC-1 silica sulphuric acid as a new catalyst has been reported. The catalyst was characterized using XRD, SEM, TEM, BET, FT-IR, TGA-DTA, and EDX analysis. The catalytic activity was evaluated for the synthesis of enaminones under solvent-free conditions. The catalyst was easily recovered and reused up to seven cycles with slight loss of activity. The attractive features of this protocol

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，
• Synthesis and structure of 1,4-diaryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-diones
  作者：M. F. Strozhev、I. �. Lielbriedis

  DOI：10.1007/bf00534391

  日期：1993.9