2-苯基丁-3-炔-1-醇 | 4378-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 2-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 4378-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD07780273
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LXHRCMUFNALUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁-3-炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-dimethylphenylsilyl-2-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的乙烯基硅烷的1,2-甲硅烷基迁移环化：多取代四氢吡喃和四氢呋喃的立体选择性合成（1）。

  摘要：

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-

  DOI：

  10.1021/jo026006j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-2-苯基环氧乙烷 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-苯基丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans

  摘要：

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.

  DOI：

  10.1021/ol202649j

文献信息

• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：——

  公开号：US20020183516A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereo selectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。
• Batch and Flow Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]-quinolines via an Allene-Based Reaction Cascade
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01982

  日期：2015.11.6

  An efficient reaction cascade delivering a series of pyrrolo[1,2-a]quinolines bearing phosphonate or phosphine oxide moieties is presented. This sequence exploits the in situ transformation of propargylic alcohols into transient allenes by means of a strategic [2,3]-sigmatropic rearrangement followed by trapping of the resulting allenes by an adjacent pyrrole ring. Furthermore, the initial small scale

  提出了一种有效的反应级联反应，该反应级联反应提供了一系列带有膦酸酯或氧化膦部分的吡咯并[1,2- a ]喹啉。该序列利用策略性的[2,3]-σ重排，然后通过相邻的吡咯环捕获所得的丙二烯，将炔丙醇原位转化为瞬时的丙二烯。此外，最初的小规模分批工艺已成功转化为连续流工艺，可有效制备多克级选定的吡咯并[1,2- a ]喹啉，而无需担心由于反应固有的放热曲线而引起的安全隐患。
• Synergistic Diazo-OH Insertion/Conia-Ene Cascade Catalysis for the Stereoselective Synthesis of<i>γ</i>-Butyrolactones and Tetrahydrofurans
  作者：Arianne C. Hunter、Steven C. Schlitzer、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/chem.201603934

  日期：2016.11.2

  A novel and highly efficient diazo‐OH insertion/Conia‐ene cascade reaction of readily available homopropargylic acids and alcohols with diazo carbonyl compounds is described. The cascade reaction involves a synergistic Rh/Ag/Au catalyst cocktail and proceeds instantly with a variety of substituted diazo compounds and acids/alcohols to provide functionalized γ‐butyrolactones and tetrahydrofurans with

  描述了一种新颖，高效的重氮-OH插入/苯并-烯级联反应，该反应可容易获得的均丙酸和醇与重氮羰基化合物。级联反应涉及协同的Rh / Ag / Au催化剂混合物，并立即与多种取代的重氮化合物和酸/醇进行反应，以提供具有完全区域和立体选择性的官能化γ-丁内酯和四氢呋喃。空前的速率增强，完全的立体选择性以及新的Coniaene环化的实现表明在协同（Rh / Ag / Au）催化条件下，一致的[4 + 1]-环加成反应途径。
• Antihelmintic macrolide antibiotics
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0353959A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R¹ is hydrogen or optionally protected hydroxy; R² is alkoxy, optionally protected hydroxy, oxo or optionally O-substituted oximino; R³ is hydrogen, optionally protected hydroxy,or a group 4′-(α-L-oleandrosyl)-α-L-oleandrosyloxy or α-L-­oleandrosyloxy wherein the terminal hydroxy group is optionally protected; the dashed line represents an optional double bond; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are the same or different and each is hydrogen or an organic radical; as well as a process for their production and their use as endectocides and pesticides.

  公开了一种化合物，其化学式为（I），其中R¹是氢或可选择保护的羟基；R²是烷氧基，可选择保护的羟基，醛基或可选择的O-取代氧肟基；R³是氢，可选择保护的羟基，或4'-(α-L-奥莱安德罗西尔)-α-L-奥莱安德罗西氧基或α-L-奥莱安德罗氧基，其中末端羟基可选择保护；虚线表示可选的双键；R⁴、R⁵、R⁶和R⁷相同或不同，每个是氢或有机基；以及它们的生产过程和作为内外寄生虫药和杀虫剂的用途。
• A Convergent Approach to Diverse Spiroethers through Stereoselective Trapping of Rhodium Carbenoids with Gold-Activated Alkynols
  作者：Arianne C. Hunter、Steven C. Schlitzer、Joseph C. Stevens、Bilal Almutwalli、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03196

  日期：2018.3.2

  A convergent approach for the stereoselective synthesis of diverse spiroethers is described. The reaction involves stereoselective trapping of diazo-derived rhodium carbenoids with gold-activated alkynols for the installation of spiro cores. The reaction has proven general with a range of readily accessible homopropargylic alcohols and diazo carbonyls to provide functionalized spiroether cores of bioactive

  描述了一种用于多种螺醚的立体选择性合成的收敛方法。该反应涉及将重氮衍生的铑类胡萝卜素与金活化的炔醇进行立体选择性捕集，以安装螺芯。已证明该反应可与一系列容易获得的均丙醇和重氮羰基化合物结合使用，以提供生物活性支架的功能化螺醚核心，例如螺巴比妥酸酯，螺硫醇和伪神经素天然产物。