N-(2-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine | 66385-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 66385-94-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: FJJSFXAAPJZFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  409.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[2-(pyridin-2-yliminomethyl)-phenyl]-formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳族邻硝基硝基甲醛的席夫碱稠合嘧啶衍生物的方法。取代基对反应过程影响的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297680
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium hydrogen sulfate/silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米Fe3O4–KHSO4·SiO2催化咪唑并[1,2-a]吡啶简单高效一锅法合成

  摘要：

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317323

文献信息

• A novel approach towards design, synthesis and evaluation of some Schiff base analogues of 2-aminopyridine and 2-aminobezothiazole against hepatocellular carcinoma
  作者：Shinu Chacko、Subir Samanta

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.01.108

  日期：2017.5

  Hepatocellular carcinoma is the most common primary malignancy of the liver with poor prognosis. In this study novel, Schiff's bases of 2-aminopyridine (SSSC-26 to 31) and 2-aminobenzothiazole (SSSC-32 to 37) were designed, synthesised and evaluated for antioxidant potential using DPPH method, and anti-hepatocellular carcinoma property using diethylnitrosamine (DEN) induced hepatocellular carcinoma

  肝细胞癌是最常见的原发性肝恶性肿瘤。在本研究小说中，设计，合成并用DPPH方法合成2-氨基吡啶（SSSC-26至31）和2-氨基苯并噻唑（SSSC-32至37）的席夫碱，并使用二乙基亚硝胺评估其抗氧化潜力，并评估其对肝细胞癌的治疗作用。 （DEN）诱导的肝细胞癌大鼠模型。药物动力学研究，五项原则和毒性研究表明，所有铅均具有出色的内在质量和口服活性所必需的足够结构特征。还使用Schrodinger软件套件v8.5进行了所有化合物到检查点激酶1和血管内皮生长因子受体2的配体结合口袋中的分子对接研究，并显示了良好的Glide评分。基于对接得分和ADMET概况合成其他化合物。进行了1,1-二苯基-2-吡啶并肼（DPPH）的清除研究，结果表明SSSC-29（IC50-63.60）和SSSC-33（IC50-60.32）与之相比具有良好的抗氧化潜能抗坏血酸（IC50-55.27）。SSSC-33进一步评估了大鼠对二乙基亚硝胺（200mg
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines Catalyzed by Magnetic Nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2
  作者：Krishna Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Allam

  DOI：10.1055/s-0032-1317323

  日期：——

  The present report highlights a magnetic nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2 catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. The synthetic strategy adopted is expedient, versatile, and offers good to excellent yields from readily available starting materials.

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。
• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.
• Sarma, Madhushree Das; Ghosh, Subhojit, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1295 - 1303
  作者：Sarma, Madhushree Das、Ghosh, Subhojit

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasonics promoted synthesis of thiazolidinones from 2-aminopyridine and 2-picolilamine
  作者：Daniela P. Gouvêa、Valéria D.O. Bareño、Juliano Bosenbecker、Bruna B. Drawanz、Patrícia D. Neuenfeldt、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.03.004

  日期：2012.11

  The efficient multicomponent synthesis of thiazolidinones from the reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and 2-picolilamine or 2-aminopyridine under ultrasound irradiation are reported. The reaction with 2-aminopyridine needs a Lewis acid catalysis to afford the corresponding 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones. All novel compounds were identified and characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. Applying the sonochemical methodology, two series of heterocyclic thiazolidinones were synthesized in good yields after short reaction times. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.