2-(4-Bromobenzylideneamino)pyridine | 138023-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromobenzylideneamino)pyridine
• 英文别名: N-(4-bromobenzylidene)pyridin-2-amine；1-(4-bromophenyl)-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 138023-09-3
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: HOLYWUDKEDAGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromobenzylideneamino)pyridine 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, J.; Abdel-Latif, F. F.; Kubicz, E., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 711 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对溴苯甲醛 反应 0.25h， 生成 2-(4-Bromobenzylideneamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Wei Chen、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01877

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the construction of 3-methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of calcium carbide, 2-aminopyridines, and aromatic aldehydes is described. The notable advantages for this strategy include the use of an inexpensive and concise solid alkyne source, cheap and readily available raw materials, wide-scope substrates, and a simple work-up procedure.

  描述了一种由电石、2-氨基吡啶和芳香醛反应构建 3-甲基-2-芳基咪唑并[1,2- a ] 吡啶的有效方法。该策略的显着优势包括使用廉价且简洁的固体炔烃源、廉价且容易获得的原材料、广泛的底物和简单的后处理程序。
• Novel one-pot pseudo four component reaction: expeditious synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Haleh Sanaeishoar、Roya Nazarpour、Fouad Mohave

  DOI：10.1039/c5ra10891h

  日期：——

  A new and efficient one-pot synthesis of imidazo[1,2-a] pyridines is described. A C-3 imine substituent was installed on the imidazopyridine framework under mild conditions to form the corresponding products in good to excellent yields.

  描述了一种新的高效一锅法合成咪唑并吡啶类化合物。在温和条件下，在咪唑吡啶骨架上安装了C-3亚胺取代基，形成相应产物，产率良好至优异。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines Catalyzed by Magnetic Nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2
  作者：Krishna Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Allam

  DOI：10.1055/s-0032-1317323

  日期：——

  The present report highlights a magnetic nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2 catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. The synthetic strategy adopted is expedient, versatile, and offers good to excellent yields from readily available starting materials.

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。
• Monomeric silica supported interaction of <scp>TOSMIC</scp> with highly functionalized imines: A green approach to azetidines via <scp>ABB</scp> ‐type cycloaddition reaction
  作者：Pratibha Shukla、Deepa Deswal、Anudeep Kumar Narula

  DOI：10.1002/jhet.4526

  日期：2022.11

  The reaction of TOSMIC with highly functionalized imines has been reported. The use of monomeric silica as a catalyst for the reaction has been reported for the first time. The main product of the reported green methodology, formed by the sequential attack of the two TOSMIC units upon the carbon–nitrogen double bond of highly functionalized imines, has been identified as bis(tosylmethyl)azetidine, a

  已经报道了 TOSMIC 与高度官能化的亚胺的反应。首次报道了使用单体二氧化硅作为反应催化剂。所报道的绿色方法的主要产物是由两个 TOSMIC 单元依次攻击高度官能化亚胺的碳-氮双键形成的，已被确定为双（甲苯磺酰基甲基）氮杂环丁烷，一种四元 N-杂环系统。考虑到使用 TOSMIC 作为 ABB 型环加成反应的组分 B 的优势，已经研究并确定了有关官能化亚胺和 TOSMIC 反应性的反应范围。