2-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 349110-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 349110-29-8
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• mdl: MFCD00680331
• 分子量: 324.121
• InChiKey: XYUKXHHIXLXOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  342.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到2-(pyridin-2-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure‐Activity Studies Reveal Scope for Optimisation of Ebselen‐Type Inhibition of SARS‐CoV‐2 Main Protease

  摘要：

  AbstractThe reactive organoselenium compound ebselen is being investigated for treatment of coronavirus disease 2019 (COVID‐19) and other diseases. We report structure‐activity studies on sulfur analogues of ebselen with the Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) main protease (Mpro), employing turnover and protein‐observed mass spectrometry‐based assays. The results reveal scope for optimisation of ebselen/ebselen derivative‐ mediated inhibition of Mpro, particularly with respect to improved selectivity.

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100582
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure‐Activity Studies Reveal Scope for Optimisation of Ebselen‐Type Inhibition of SARS‐CoV‐2 Main Protease

  摘要：

  AbstractThe reactive organoselenium compound ebselen is being investigated for treatment of coronavirus disease 2019 (COVID‐19) and other diseases. We report structure‐activity studies on sulfur analogues of ebselen with the Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) main protease (Mpro), employing turnover and protein‐observed mass spectrometry‐based assays. The results reveal scope for optimisation of ebselen/ebselen derivative‐ mediated inhibition of Mpro, particularly with respect to improved selectivity.

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100582

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• A convenient palladium catalyzed synthesis of symmetric biaryls, biheterocycles and biaryl chiral diamides
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak、Reshmi Mukherjee、Subrata Jana、Swapan Dey、John F. Gallagher

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.019

  日期：2005.4

  A series of symmetrical diamido biaryls has been synthesized in good yield by direct homocoupling of iodoarylbenzamides by palladium-catalysis. No cross product has been isolated from the reaction mixture of two different iodoarylbenzamides under similar conditions. However, only in the case of 2-iodo-N-phenylbenzamide, the intramolecularly coupled product phenanthridone has been isolated as a minor

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• Copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation
  作者：Xiaoyu Li、Bijin Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c3ob40094h

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation has been developed for the preparation of various multi-substituted ureas.

  一种借助配位辅助N-H活化的铜催化氧化性C-H/N-H交叉偶联反应，已在甲酰胺与酰胺之间得到发展，用于制备多种多取代脲类化合物。
• Neuroprotective and Anti-neuroinflammatory Properties of Ebselen Derivatives and Their Potential to Inhibit Neurodegeneration
  作者：Alexander D. Landgraf、Amsha Saud Alsegiani、Saleh Alaqel、Sandeep Thanna、Zahoor A. Shah、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00328

  日期：2020.10.7

  N-substituted ortho-halobenzamides to form ebselen derivatives with increased synthetic efficiency [Thanna et al. J. Org. Chem. 2017, 82 (7), 3844−3854]. Our synthesis allows for the varying of the remote benzene ring with various substituents or replacing that ring with heterocyclic rings such as pyridine, pyrrole, thiophene, etc. In this study, we synthesized seven new heterocyclic EBS derivatives to further

  依布硒啉 (EBS) 是一种有机硒化合物，具有抗炎、抗肿瘤和抗菌特性。正在探索 EBS 作为再灌注损伤和中风的可能治疗方法，并且正在临床试验中作为锂的模拟物治疗双相情感障碍 [Mota 等人，Synapse 2020 , 74 (7), 1−6] 和由于这些活性物质而导致的噪声性听力损失 [Martini 等人。J. 精神病学家。水库 2019，109，107-117。Slusarczyk 等。神经再生器。水库 2019 , 17 (7), 1255–1261。坦加马尼等人。公共科学图书馆一 2015，10（7），e0133877。基尔等人。柳叶刀 2017 , 390 (10098), 969–979]。然而，我们想将 EBS 的衍生物表征为神经保护、抗神经炎症和抗氧化化合物。最近，我们报道了一种新的热和光诱导铜介导的硒氰酸钾 (KSeCN) 和 N 取代的邻卤代苯甲酰胺之间的交叉偶联，以形成合成效率提高的依布硒啉衍生物
• [EN] SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTI-CANCÉREUX, CYTOPROTECTEURS, NEUROPROTECTEURS ET ANTIOXYDANTS DE TYPE ISOSÉLÉNAZOLONE SUBSTITUÉE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017223160A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  抗感染、抗炎、抗癌、治疗耳鸣、梅尼埃尔病、听力丧失或躁郁症的化合物、组合物和治疗方法，以及提供对抗梭状芽孢杆菌难处理毒素的细胞保护的方法已被披露。